5-amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide | 156273-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
• 英文别名: 5-Amino-1-benzyl-4-(cyanoformimidoyl)-1 h-imidazole；5-amino-1-benzylimidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 156273-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: DFMOPYGKWIJNEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 9-benzyl-6-cyano-2-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(Z)-N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine 在 氢氧化钾 作用下， 以84%的产率得到5-amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215

文献信息

• Synthesis of novel 6-enaminopurines
  作者：M. Alice Carvalho、Magdi E. A. Zaki、Yolanda Álvares、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1039/b406806h

  日期：——

  malononitrile and methylcyanoacetate with a mild acid catalysis (ammonium acetate or piperidinium acetate) to give 6-enaminopurines 6a, 6d, 6f, 6g and 6k in very good yields. Only low yields were obtained for the 6-enaminopurine 6j, as competing nucleophilic attack on C-8 of either 3d or 6jcauses ring opening with formation of pyrimido-pyrimidines 11 and 10a respectively.

  从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑合成6-烯氨基嘌呤6已经使用了两种不同的方法。在第一种方法中，将咪唑1与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰乙酸酯在温和的实验条件下反应，生成9-取代的6-（1-氨基-2,2-二氰基乙烯基）嘌呤6a-f或9-取代的6-（1 -氨基-2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯基）嘌呤6g-k。假定这些反应是通过咪唑-吡咯烷中间体7发生的，该中间体迅速重排为6-烯氨基嘌呤6。在第二种方法中，由5个氨基步骤从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑制备的6-甲氧基甲酰亚胺基嘌呤3，1在温和的酸催化下（乙酸铵或乙酸哌啶）与丙二腈和氰基乙酸甲酯反应，生成6-烯氨基嘌呤6a，6d，6f，6g和6k的产量非常高。对于6-烯氨基嘌呤6j仅获得低产率，因为对3d或6j的C-8的竞争性亲核攻击导致开环并分别形成嘧啶基-嘧啶11和10a。
• Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin
  申请人：——

  公开号：US20040181052A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel, scaleable and improved process for preparing pentostatin and its analogs is disclosed. The method comprises the diastereospecific synthesis of the nucleobase from commercially available L-Dialkyl tartarates.

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。
• N1- and C6-substituted adenines: a regioselective and efficient synthesis
  作者：Nádia Senhorães、A. Luísa Costa、Deolinda I. Silva、M. Fernanda Proença、Alice M. Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.063

  日期：2013.11

  New and efficient methods for the synthesis of N1-substituted and C6-substitued adenines were developed from the easily accessible 5-aminoimidazole-4-carboxamidines. Condensation of these compounds with triethyl orthoformate led to the selective synthesis of the N1-substituted adenines. Regioselective preparation of C6-substituted adenines could be accomplished when the same precursors were combined

  新的和为N1取代和C6-取代的腺嘌呤的合成有效的方法是从容易获得5-氨基咪唑-4-甲甲脒显影。的缩合这些化合物与原甲酸三乙酯导致N1取代的腺嘌呤的选择性合成。当相同的前体与二甲基甲酰胺二乙基缩醛组合C6取代的腺嘌呤的区域选择性制备可以实现。这些C6取代的腺嘌呤也可以从N1取代的腺嘌呤通过迪姆罗重排在二甲基胺的存在下获得。
• Imidazolylpyrrolone‐Based Small Molecules as Anticancer Agents for Renal Cell Carcinoma
  作者：Ana Sousa、Olívia Pontes、Juliana Andrade、Fátima Baltazar、Marta Costa、Fernanda Proença

  DOI：10.1002/cmdc.202200519

  日期：2023.1.17

  selection of imidazopyrrolopyridines annotated as potentially active on cancer-related target proteins were prepared by a novel in-house synthetic approach. The molecules were screened using the renal cell carcinoma cell line model (A498 and 786-O cell lines). Two compounds exhibited low IC50 values with good selectivity profiles, and are promising candidates for the treatment of this unmet medical need.

  通过一种新的内部合成方法制备了一系列被注释为对癌症相关靶蛋白具有潜在活性的咪唑并吡咯并吡啶。使用肾细胞癌细胞系模型（A498 和 786-O 细胞系）筛选分子。两种化合物表现出低 IC 50值和良好的选择性，是治疗这一未满足的医疗需求的有前途的候选者。
• Highly Fluorescent 2‐Aminopurine Derivatives: synthesis, photophysical characterization, and preliminary cytotoxicity evaluation
  作者：Jorge M. Gonçalves、João N. D. Gonçalves、Ana S. Pêra、Nádia R. Senhorães、Ana Rita O. Rodrigues、Rui Oliveira、Paulo J. G. Coutinho、Elisabete M. S. Castanheira、Alice Maria Dias

  DOI：10.1002/ejoc.202300176

  日期：——

  Highly fluorescent 2-aminopurine (2AP) derivatives, 2-amino-6-cyanopurines, were obtained using a new and simple synthesis method. All the new compounds exhibit advantageous photophysical properties over 2AP, emitting in the blue/cyan spectral region, and little or no toxicity in assays using yeast cells. These compounds are valuable candidates for fluorescence studies in biological systems.

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。