5-acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-benzylimidazole | 156273-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-benzylimidazole
• 英文别名: 5-Acetamido-1-benzylimidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 156273-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: MSVXDGISZFHLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-benzylimidazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 2163.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215
• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-acetamido-4-(C-cyanoformimidoyl)-1-benzylimidazole
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215