3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbaldehydethiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbaldehydethiosemicarbazone
• 英文别名: (3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethylideneamino)thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: IEMYSHSQHYGCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbaldehydethiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(4-cyanophenyl)-2-[2-((3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)methylene)hydrazinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和计算机模拟新的基于噻唑的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）催化多元醇途径中依赖NADPH的葡萄糖还原为山梨糖醇，这在糖尿病并发症的发展中起重要作用，包括白内障，视网膜病变，肾病和神经病。AR被认为是治愈这些长期糖尿病并发症的重要目标，因此，开发新的AR抑制剂是现代药物化学中的重要方法。在当前的研究中，新的4-芳基-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚烷-7-基）亚甲基）肼基]噻唑衍生物（1 – 12合成）并筛选其对AR的抑制作用，其通过多种色谱方法纯化，收率为1.40％，比活性为2.00EU / mg。与槲皮素相比，所有化合物均被确定为有前途的AR抑制剂，其K i值在0.018±  0.005μM -3.746± 1.321μM范围内（K i = 7.025±1.780μM）。尤其是，检测到的最多的是4-（4-氰基苯基）-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚-7-基）亚甲基）肼

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104110
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,5-苯并二噁平-7-甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbaldehydethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和计算机模拟新的基于噻唑的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）催化多元醇途径中依赖NADPH的葡萄糖还原为山梨糖醇，这在糖尿病并发症的发展中起重要作用，包括白内障，视网膜病变，肾病和神经病。AR被认为是治愈这些长期糖尿病并发症的重要目标，因此，开发新的AR抑制剂是现代药物化学中的重要方法。在当前的研究中，新的4-芳基-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚烷-7-基）亚甲基）肼基]噻唑衍生物（1 – 12合成）并筛选其对AR的抑制作用，其通过多种色谱方法纯化，收率为1.40％，比活性为2.00EU / mg。与槲皮素相比，所有化合物均被确定为有前途的AR抑制剂，其K i值在0.018±  0.005μM -3.746± 1.321μM范围内（K i = 7.025±1.780μM）。尤其是，检测到的最多的是4-（4-氰基苯基）-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚-7-基）亚甲基）肼

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104110

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in silico investigation of aldose reductase inhibitory effects of new thiazole-based compounds
  作者：Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop、Yeliz Demir、Gülşen Akalın Çiftçi、Şükrü Beydemir、Ahmet Özdemir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104110

  日期：2020.9

  In the current study, new 4-aryl-2-[2-((3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-yl)methylene)hydrazinyl]thiazole derivatives (1–12) were synthesized and screened for their inhibitory effects on AR which was purified by diverse chromatographic methods with a yield of 1.40% and a specific activity of 2.00 EU/mg. All compounds were determined as promising AR inhibitors with the Ki values in the range of 0

  醛糖还原酶（AR）催化多元醇途径中依赖NADPH的葡萄糖还原为山梨糖醇，这在糖尿病并发症的发展中起重要作用，包括白内障，视网膜病变，肾病和神经病。AR被认为是治愈这些长期糖尿病并发症的重要目标，因此，开发新的AR抑制剂是现代药物化学中的重要方法。在当前的研究中，新的4-芳基-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚烷-7-基）亚甲基）肼基]噻唑衍生物（1 – 12合成）并筛选其对AR的抑制作用，其通过多种色谱方法纯化，收率为1.40％，比活性为2.00EU / mg。与槲皮素相比，所有化合物均被确定为有前途的AR抑制剂，其K i值在0.018±  0.005μM -3.746± 1.321μM范围内（K i = 7.025±1.780μM）。尤其是，检测到的最多的是4-（4-氰基苯基）-2- [2-（（（3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二氧杂庚-7-基）亚甲基）肼