2-(三氟甲基)苯基硫脲 | 1736-71-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯基硫脲
• 中文别名: 5-羟基-2-三氟甲基吡啶；1-[2-(三氟甲基)苯基-2-硫脲；3-羟基-6-三氟甲基吡啶；N-[2-(三氟甲基)]苯基硫脲
• 英文名称: 2-trifluoromethylphenyl thiourea
• 英文别名: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea；(2-Trifluormethyl-phenyl)-thioharnstoff；Thiourea, [2-(trifluoromethyl)phenyl]-；[2-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1736-71-6
• 化学式: C₈H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD00041161
• 分子量: 220.218
• InChiKey: FVXFFFHGYOYYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165°C
• 沸点：
  100-102°C/1mm
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基硫脲 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-Guanyl-4-<2-trifluormethyl-phenyl>-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-ami基硫代氨基脲环化成1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过4-取代基的环化合成许多4-取代的3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑和2-氨基-5-烷基（或芳基）氨基-1,3,4-噻二唑。 1-ami基硫代氨基脲分别在碱性或酸性介质中。在这些合成所需的中间体中，描述了三种异构体（三氟甲基）苯基-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99234-8
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(三氟甲基)苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  从具有抗疟活性的 2-氨基噻唑 DMSO 原液中寻找活性成分

  摘要：

  DMSO 储备溶液的化学分解是一种常见的事件，可能会误导生物筛选活动。在这里，我们分享了我们的 2-氨基噻唑1的案例研究，它来源于一种抗疟药，在 DMSO 中在室温下会发生化学分解。由于先前测量的针对恶性疟原虫NF54 和靶酶Pf IspE 的生物活性在新批次中不可重现，因此我们应对了了解活性来源的挑战。使用 HRMS 和 NMR 光谱法监测分解的溶剂和温度依赖性研究导致分离和体外评估几个馏分对Pf的影响伊斯佩尔。经过四天的分解，我们成功地使用 SFC 纯化分离了氧化和二聚化合物，并将观察到的活性与它们相关联。由于这两种分离物的不稳定性质，它们很可能会进一步分解，从而导致化合物的整体不稳定性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100067

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• Parallel Solution-Phase Synthesis of a 2-Aminothiazole Library Including Fully Automated Work-Up
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.2174/138620711794474024

  日期：2011.2.1

  and effective procedure for the solution phase preparation of a 2-aminothiazole combinatorial library is described. Reaction, work-up and isolation of the title compounds as free bases was accomplished in a fully automated fashion using the Chemspeed ASW 2000 automated synthesizer. The compounds were obtained in good yields and excellent purities without any further purification procedure.

  描述了2-氨基噻唑组合文库溶液相制备的直接有效方法。使用Chemspeed ASW 2000自动合成仪以全自动方式完成标题化合物作为游离碱的反应，后处理和分离。无需任何进一步纯化步骤即可以良好的产率和优异的纯度获得化合物。