2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole | 22067-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(benzylidenehydrazino)-4-phenylthiazole；N-(benzylideneamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 22067-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00564687
• 分子量: 279.365
• InChiKey: DWKMMHAIALSICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-phenyl-thiazole-2,5-dione-2-benzylidenehydrazone-5-oxime
  参考文献：
  名称：

  Beyer; Pyl, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1505,1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues

  摘要：

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.568

文献信息

• Efficient one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones in water under ultrasound irradiation
  作者：Dong-Nuan Zhang、Ji-Tai Li、Ya-Li Song、Hui-Min Liu、Hong-Ya Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.10.017

  日期：2012.5

  A highly efficient and facile one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones was carried out in excellent yield without any catalyst in water under ultrasound irradiation.

  N-（4-芳基噻唑-2-基）hydr的高效，便捷的一锅三组分合成法在超声波照射下在水中无催化剂的情况下以优异的收率进行。
• Eco-Friendly One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles by Grinding Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Quansehng Ding、Dongjian Zhu、Huile Jin、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1080/10426507.2010.492366

  日期：2011.1.31

  Abstract An efficient and facile synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles is achieved by a one-pot reaction of aldehydes and α-bromoketones with thiosemicarbazide by grinding under catalyst- and solvent-free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, neat conditions, high yield, reasonably rapid reaction rate, and environmental friendliness. Supplemental materials are

  摘要 通过醛和α-溴酮与氨基硫脲的一锅反应，在无催化剂和无溶剂的条件下研磨，实现了2,4-二取代噻唑的高效、简便合成。该方法具有后处理简单、条件整洁、收率高、反应速度合理、环境友好等显着优势。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Study of Oxidative Cyclization Using PhI(OAc)2 in the Formation of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles and Related Heterocycles – Scope and Limitations
  作者：Charles Demmer、Morten Jørgensen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1055/s-0033-1341159

  日期：——

  the synthesis of benzo[4,5]thiazolo[2,3- c ][1,2,4]triazoles and related heterocycles under mild conditions was herein developed. The key step of this transformation is an oxidative cyclization employing PhI(OAc) 2 as reagent. Scope and limitations (group functionality tolerance and sterics) were studied showing the robustness of the present methodology which can be used as potential access to new fused

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。
• Cyclization of Isothiosemicarbazones. III. Formation of Thiazolines and Thiazoles through Potential Sulfonium Salts from<i>N</i>,<i>S</i>-Disubstituted Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3289

  日期：1980.11

  The reaction of 3,4-disubstituted isothiosemicarbazones with α-bromo ketones led to the formation of 4-thiazoline derivatives, the substituents on the sulfur atom being cleaved as bromides. They are identical with the compounds obtained by the condensation of the corresponding thiosemicarbazones, having significantly lower E⁄Z ratios in certain products than in those from thiosemicarbazones. The yields

  3,4-二取代异缩氨基脲与α-溴酮的反应导致形成4-噻唑啉衍生物，硫原子上的取代基被裂解为溴化物。它们与通过相应缩氨基硫脲缩合得到的化合物相同，在某些产品中的 E/Z 比明显低于缩氨基硫脲的那些。4-噻唑啉的产率随 N-4 上的取代基和异缩氨基脲中的硫原子以及卤代酮的不同而有很大差异。已经提出了一种机制，该机制处理异氨基硫脲的亲核性明显较低的硫原子处的锍形成和离解过程。该机制可以解释硫原子上取代基的变化对 4-噻唑啉产率的影响，
• An investigation of the biological effect of structural modifications of isothiosemicarbazones and their cyclic analogues
  作者：E Maccioni、M.C Cardia、S Distinto、L Bonsignore、A De Logu

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00154-x

  日期：2003.9

  Several arylideneisothiosemicarbazones and arylidenehydrazothiazoles have been synthesised to obtain new antimicrobial agents. Their activity against both bacteria and fungi has been tested and some interesting informations about their biological activity have been obtained.