3β,17aβ-Dihydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one | 2460-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17aβ-Dihydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β,17aβ-dihydroxy-17aα-methyl-D-homo-5-androsten-17-one；3β.17aβ-dihydroxy-17aα-methyl-D-homo-androsten-(5)-one-(17)；3β.17aβ-Dihydroxy-17aα-methyl-D-homo-androsten-(5)-on-(17)
• CAS: 2460-10-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QARMMMGRCNJPMK-IYRCEVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17aβ-Dihydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 3β-acetoxy-17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homo-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements of 17-Hydroxy-pregnane Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a069
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 碘 、 锌 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 锌 、 乙炔 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 3β,17aβ-Dihydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  锌（II）促进的17-羟基-20-氧杂戊烷衍生物的立体有规重排

  摘要：

  描述了一种用于甾体领域中D-均质重排的新的高效方法。锌（II）对不同的17-羟基-20-氧杂戊烷类的作用诱导了转化。用17α-羟基-20-氧杂戊烷，该反应得到17aα-羟基-17aβ-甲基-D-均聚物，而在相同条件下，17β-羟基-20-氧杂戊烯类得到相应的17a-表异构-D-均甾体。在这两种情况下，重排都是立体指定，以几乎定量的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/p19900000163

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 58. Mitteilung. Über Umlagerungen von 17-Oxy-20-keto-steroiden in Polyhydrochrysen-Derivate. Acetylierungen in Gegenwart von Borfluorid
  作者：C. W. Shoppee、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19430260127

  日期：1943.2.1
• 97. The reconversion of D-homoandrostane compounds into derivatives of androstane
  作者：D. A. Prins、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9460000494

  日期：——
• Nucleosteroids: Reaction of activated purine bases with steroidal reactive centers
  作者：Raúl A. Cadenas、Jorge Mosettig、María E. Gelpi

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00199-7

  日期：1996.12

  The reaction of 16 alpha,17 alpha-epoxy-3 beta-hydroxy-5-pregnen-20-one with 6-methyl thiopurine activated with sodium hydride leads to the coupling of the purine base with the carbonyl group at C-20 to give a steroidal nucleoside analog, which is termed ''nucleosteroid.'' In the presence of an excess of purine, a parallel reaction occurs in which the oxirane ring is opened, presumably by nucleophilic attack of an intermediate C-20 oxyanion, and yields as the main product of reaction an oligomeric mixture of nucleosteroid units linked together by ether linkages. Analogous reactions conducted with 3 beta-hydroxy-5-pregnen-20-one and with 3 beta,17 alpha-dihydroxy-5-pregnen-20-one gave minor amounts or only traces of the corresponding coupling adduct, and oligomerization did nor occur. This behavior is interpreted in terms of the conformational differences showed by the different steroids to the attack by the purine. (C) 1996 by Elsevier Science Inc.
• Effects of 16-heterosubstitution on the regiochemistry of the D-homo rearrangement
  作者：Norbert Bischofberger、Keith A. M. Walker

  DOI：10.1021/jo00219a031

  日期：1985.9
• Cremlyn et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1847,1851
  作者：Cremlyn et al.

  DOI：——

  日期：——