17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione | 2328-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione；17aβ-Hydroxy-17aα-methyl-D-homo-androst-4-en-3,17-dion
• CAS: 2328-80-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ICFLNIOJLONJAO-OBQKJFGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-184 °C
• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以343 mg的产率得到17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  D-Homoannulation in the color and fluorescence reaction of 17.ALPHA.-Hydroxyprogesterone with sulfuric acid.

  摘要：

  将 17α-羟基孕酮 (1) 溶解在 80% 硫酸中，通过 C (13)-C (17) 键迁移得到两种 D-同质类固醇，17aβ-羟基-17aα-甲基-D-homoandrost-4-ene-3, 17 -二酮(2)和17a-亚甲基-D-同雄-4-烯-3、17-二酮(3)，产率分别为53%和9%。后一产物也由1与90%硫酸反应得到，收率73%。对酸溶液的质子核磁共振 (1H-NMR) 研究表明，即使在 80% 或 90% 硫酸中，1 至 2 的 D-同环化也会快速发生，并且 2 在 90% 硫酸中快速脱水为 3。 D-同环化被证明是 1 与硫酸的颜色和荧光反应的第一步。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3224

文献信息

• Molecular Rearrangements of 17-Hydroxy-pregnane Compounds¹
  作者：Homer E. Stavely

  DOI：10.1021/ja01856a069

  日期：1941.11
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 58. Mitteilung. Über Umlagerungen von 17-Oxy-20-keto-steroiden in Polyhydrochrysen-Derivate. Acetylierungen in Gegenwart von Borfluorid
  作者：C. W. Shoppee、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19430260127

  日期：1943.2.1
• �ber Steroide und Sexualhormone. (84. Mitteilung). 17 ?-Oxy-20-keto-Verbindungen der Pregnen- und der Allo-pregnan-Reihe
  作者：M. W. Goldberg、R. Aeschbacher、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19430260229

  日期：1943.3.15
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 51. Mitteilung. 17 ?-Oxy-progesteron
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194102401106

  日期：——
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of D-homoannulated 17-hydroxypregnan-20-ones
  作者：Richard W. Draper、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90071-8

  日期：1989.7

  The 13C-NMR spectra of several groups of isomeric D-homoannulated 17 alpha-hydroxypregnan-20-ones have been recorded. The chemical shifts of the various carbon atoms have been correlated with the structures of the different isomers.