5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol ethylene ketal 3-tert-butyldimethylsilyl ether | 202415-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol ethylene ketal 3-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-6,7-diol
• CAS: 202415-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: WWJGFOUIUBTESW-YEUFIFCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol ethylene ketal 3-tert-butyldimethylsilyl ether 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol ethylene ketal 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717

文献信息

• SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20170204048A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。
• J. Org. Chem. 2002, 67, 3908-3910
  作者：

  DOI：——

  日期：——