(Z)-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6α,17β-diol | 600178-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6α,17β-diol
• 英文别名: (E,Z)-3-(2-aminoethoxyimino)-5α-androstan-6α,17β-diol；(3Z,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(2-aminoethoxyimino)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,17-diol
• CAS: 600178-31-2
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 364.528
• InChiKey: MFALJONTJHRQDF-UMESUSDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoxybenzoic acid 、 (Z)-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6α,17β-diol 在 草酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[O-(2-aminoethyl)oxime]-(5α)-androstene-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular

  摘要：

  公式（I）的6-羟基和6-酮基雄烷衍生物对心血管系统具有活性。其中：符号A代表CH-OR、C.dbd.N-OR、CH-CH.dbd.N-OR和C.dbd.CH-N-OR；而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如本文所定义。

  公开号：

  US05914324A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-3-(2-aminoethoxyimino)androstane-6α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y

文献信息

• New 6-hydroxy and 6-oxo-anstro-stane derivatives active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0825197A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives having the general formula (I): wherein the symbol represents a single or a double bond and A, R1 and R2 have the meanings given in the description; a pharmaceutical composition comprising the same and their use for the preparation of a medicament useful for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  具有通式(I)的 6-羟基和 6-氧代雄甾烷衍生物： 其中符号代表单键或双键，A、R1 和 R2 具有说明中给出的含义；公开了包含这些衍生物的药物组合物，以及它们在制备治疗心血管疾病（如心力衰竭和高血压）的药物中的用途。
• New 6-hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0825197B1

  公开（公告）日：2000-10-04
• US5914324A
  申请人：——

  公开号：US5914324A

  公开（公告）日：1999-06-22