(2R,3S,4S)-N-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylpentanamide | 600737-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-N-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 600737-62-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: MZUXTFLFUGPZBW-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylpentanamide 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 aluminum oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S)-N-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r

文献信息

• A Practical Improvement, Enhancing the Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Third-Generation Approach
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Ignacio Brouard、Tomoyasu Hirose

  DOI：10.1021/ol035697i

  日期：2003.11.1

  A significant improvement to the Penn one-gram synthesis of (+)-discodermolide (1) has been achieved. Specifically, reduction of the steric bulk of the C(11) hydroxyl protecting group permits formation of the requisite AB Wittig salt at the expense of the undesired intramolecular cyclization upon treatment with PPh3 at ambient pressure.
• [EN] SYNTHETIC TECHNIQUES AND INTERMEDIATES FOR POLYHYDROXY DIENYL LACTONES AND MIMICS THEREOF<br/>[FR] TECHNIQUES DE SYNTHESE ET INTERMEDIAIRES POUR LACTONES DE DIENYLE POLYHYDROXYLE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2004101508A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• US7342124B2
  申请人：——

  公开号：US7342124B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。