4-phenylbutane-1,2-diyl diacetate | 134916-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: -4-Phenylbutane-1,2-diyl diacetate；(2-acetyloxy-4-phenylbutyl) acetate
• CAS: 134916-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: XUDAFJKPDGKUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutane-1,2-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由二碘化sa促进的醛和酮直接制备1,2-二乙酸酯

  摘要：

  在由二碘化sa介导的温和反应中，将酮和醛从市售的溴乙酸甲酯通过一次合成转化转化为1,2-二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74346-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-phenylbutane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐和钯共催化烯烃的需氧乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02743

文献信息

• Aerobic Palladium‐Catalyzed Dioxygenation of Alkenes Enabled by Catalytic Nitrite
  作者：Zachary K. Wickens、Pablo E. Guzmán、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201408650

  日期：2015.1.2

  Catalytic nitrite was found to enable carbon–oxygen bond‐forming reductive elimination from unstable alkyl palladium intermediates, providing dioxygenated products from alkenes. A variety of functional groups were tolerated, and high yields (up to 94 %) were observed with many substrates, also for a multigram‐scale reaction. Nitrogen dioxide, which could form from nitrite under the reaction conditions

  发现催化亚硝酸盐可从不稳定的烷基钯中间体中消除碳-氧键，从而从烯烃中提供双氧合产物。可以容忍各种官能团，而且对于许多克级反应，在许多底物上都可以观察到高收率（高达94％）。在反应条件下可能由亚硝酸盐形成的二氧化氮被证明是催化循环中的潜在中间体。此外，还通过18个O标记实验探测了还原消除事件，结果表明双官能化产物中的两个氧原子均源自一分子乙酸。