2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methyloxy]-3-hydroxypropyl 2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate | 1219792-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methyloxy]-3-hydroxypropyl 2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate
• 英文别名: 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)-methoxy-3-hydroxy-1-propanyl-(2`S)-azido-3`-methylbutanoate；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl] (2S)-2-azido-3-methylbutanoate
• CAS: 1219792-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₈O₅
• 分子量: 380.363
• InChiKey: DXQNKRRBEMMLHI-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methyloxy]-3-hydroxypropyl 2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate 在 Raney nickel 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 valganciclovir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF VALGANCICLOVIR AND ITS SALTS
  [FR] PRÉPARATION DE VALGANCICLOVIR ET SES SELS

  摘要：

  公开号：

  WO2010036904A3
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.09h， 生成 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methyloxy]-3-hydroxypropyl 2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  盐酸缬更昔洛韦的简洁合成——巨细胞病毒 (CMV) 视网膜炎抑制剂

  摘要：

  描述了一种简洁有效的盐酸缬更昔洛韦 1 合成，一种 CMV 视网膜炎抑制剂，不涉及保护-脱保护序列。(2S) azido-3-methylbutyric 酸作为掩蔽 L-缬氨酸等价物的合成效用在 1 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.215

文献信息

• [EN] PREPARATION OF VALGANCICLOVIR AND ITS SALTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE VALGANCICLOVIR ET SES SELS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2010036904A3

  公开（公告）日：2010-07-15
• A succinct synthesis of valganciclovir hydrochloride – A cytomegalovirus (CMV) retinitis inhibitor
  作者：Karrothu Srihari Babu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.215

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of valganciclovir hydrochloride 1, a CMV retinitis inhibitor, without involving protection-deprotection sequences, is described. The synthetic utility of (2S)azido-3-methylbutyric acid, which acts as a masked L-valine equivalent, is demonstrated in the synthesis of 1.

  描述了一种简洁有效的盐酸缬更昔洛韦 1 合成，一种 CMV 视网膜炎抑制剂，不涉及保护-脱保护序列。(2S) azido-3-methylbutyric 酸作为掩蔽 L-缬氨酸等价物的合成效用在 1 的合成中得到证明。