N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine | 109082-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine
• 英文别名: N-trityl-2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3-trityloxy-propan-1-ol；N-trityl-2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopuryn-9-yl)methoxy-3-trityloxy-propan-1-ol；N,O-Ditrityl Ganciclovir；9-[(1-hydroxy-3-trityloxypropan-2-yl)oxymethyl]-2-(tritylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 109082-85-1
• 化学式: C₄₇H₄₁N₅O₄
• 分子量: 739.874
• InChiKey: HFOSQSQZKVBKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methyloxy]-3-hydroxypropyl 2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  盐酸缬更昔洛韦的简洁合成——巨细胞病毒 (CMV) 视网膜炎抑制剂

  摘要：

  描述了一种简洁有效的盐酸缬更昔洛韦 1 合成，一种 CMV 视网膜炎抑制剂，不涉及保护-脱保护序列。(2S) azido-3-methylbutyric 酸作为掩蔽 L-缬氨酸等价物的合成效用在 1 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.215
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  盐酸缬更昔洛韦同系物的合成

  摘要：

  摘要 盐酸缬更昔洛韦 (1) 用于治疗免疫系统较弱患者的巨细胞病毒 (CMV) 视网膜炎。盐酸缬更昔洛韦是更昔洛韦 (2) 的 L-缬氨酰酯的盐酸盐，以两种非对映异构体的混合物形式存在。根据美国食品和药物管理局的规范，盐酸缬更昔洛韦1的非对映体比例应保持在55:45至45:55的范围内。根据美国食品和药物管理局的规范，盐酸缬更昔洛韦1的非对映体比例应保持在55:45至45:55的范围内。在盐酸缬更昔洛韦的工艺开发过程中，除了最终的活性药物成分外，还观察到了六种相关物质（杂质）。在这六种杂质中，更昔洛韦 (2) 和鸟嘌呤 (3) 分别是更昔洛韦的关键起始原料和降解杂质。其余四种杂质经鉴定为盐酸异缬更昔洛韦 (4)、甲氧基甲基鸟嘌呤 (5)、O-乙酰氧基更昔洛韦 (6) 和异戊酰更昔洛韦 (7)。目前的工作描述了这四种杂质的合成和表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.651249
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 、 N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine 在 N²-trityl-9-<(3-hydroxy-2-propoxy-1-trityloxy)methyl>guanine 作用下， 生成 N-trytil-2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxopurin-9-yl)methoxy-3-trityloxy-1'-propanyl-2'-(S)-azido-3'-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF VALGANCICLOVIR AND ITS SALTS
  [FR] PRÉPARATION DE VALGANCICLOVIR ET SES SELS

  摘要：

  制备瓦尔甘西韦及其药用可接受盐的过程，以及该过程的中间体。

  公开号：

  WO2010036904A2

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Various Esters of 9-[(1,3-Dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：John C. Martin、Michael A. Tippie、Danny P.C. McGee、Julien P.H. Verheyden

  DOI：10.1002/jps.2600760221

  日期：1987.2

  The synthesis and in vivo biological activity of a series of mono-O-, di-O-, and N2-acyl derivatives of 9-[(1,3-dihydro-2-propoxy)-methyl]guanine (DHPG) are described.

  描述了9-[（1,3-二氢-2-丙氧基）-甲基]鸟嘌呤（DHPG）的一系列单-O-，二-O-和N2-酰基衍生物的合成和体内生物学活性。
• Process for preparing a
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05756736A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  Process for preparing the L-monovaline ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts. The present process provides an N,O-bis-trityl intermediate of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol which allows for mono-esterification by an L-valine derivative. These products are of value as antiviral agents with improved absorption.

  制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇L-单缬氨酸酯及其药学上可接受的盐的方法。本方法提供2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘧啶-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇的N,O-双三苯甲基中间体，可通过L-缬氨酸衍生物进行单酯化。这些产品具有改善吸收的抗病毒剂价值。
• MARTIN, JOHN C.;TIPPIE, MICHAEL A.;MCGEE, DANNY P. C.;VERHEYDEN, JULIEN P+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 2, 180-184
  作者：MARTIN, JOHN C.、TIPPIE, MICHAEL A.、MCGEE, DANNY P. C.、VERHEYDEN, JULIEN P+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING PURINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1019403B1

  公开（公告）日：2007-04-18
• US5756736A
  申请人：——

  公开号：US5756736A

  公开（公告）日：1998-05-26