3,4-dihydrophenylpropionate | 693825-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydrophenylpropionate
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydrophenyl) propionic acid；3-cyclohexa-1,5-dien-1-ylpropanoic acid
• CAS: 693825-21-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JOGWJCDNQTXTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrophenylpropionate 在 palladium diacetate 、 对苯醌 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以58.2 mg的产率得到3,4-dihydrophenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Arenophile介导的脱芳香化还原

  摘要：

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201609686

文献信息

• Novel photoactivatable paclitaxel derivatives and uses thereof, in particular in cellbiology and cancer treatment
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2565188A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention provides novel photoactivatable paclitaxel derivatives wherein at least the C7 position, preferably both the C2' and C7 positions, of the paclitaxel molecule is/are substituted with a photocleavable moiety such as a chromophore. Typically, the chromophore is selected from the group comprising 2-nitrobenzyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; 2-nitrophenylethyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants, or their p-substituted derivatives; α-carboxy-2-nitrobenzyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; 2(2-nitrophenyl)ethyl ethers, carbamates or carbonates and their 4,5-dialkoxy substituted variants; coumarin-4-ylmethyl ethers, or carbonates and their 7-alkoxy, 6,7-dialkoxy, 6-bromo-7-alkoxy or 7-dialkylamino substituted variants; p-hydroxyphenacyl ethers or carbamates and their meta-substituted derivatives or structurally related compounds. More specifically, the chromophore is 4,5-dimethoxy-2-nitrobenyloxycarbonyl (Nvoc) or a structurally related compound. Further aspects of the invention relate to the use of these paclitaxel derivatives in biological, medical and pharmaceutical applications, in particular in cellbiology and cancer treatment. A closely related aspect is an antitumor medicament comprising the above paclitaxel derivatives.

  本发明提供了新型光活性紫杉醇衍生物，其中紫杉醇分子的至少C7位，优选是C2'和C7位均被取代为光解脱基团，例如色团。通常，色团选自包括2-硝基苯基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2-硝基苯乙基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物或其p-取代衍生物；α-羧基-2-硝基苯基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；2(2-硝基苯基)乙基醚、氨甲酰基或碳酸酯及其4,5-二烷氧基取代衍生物；香豆素-4-甲基醚或碳酸酯及其7-烷氧基、6,7-二烷氧基、6-溴-7-烷氧基或7-二烷基氨基取代衍生物；p-羟基苯乙酰醚或氨甲酰基及其间位取代衍生物或结构相关化合物。更具体地，色团是4,5-二甲氧基-2-硝基苯氧羰基（Nvoc）或结构相关化合物。本发明的进一步方面涉及这些紫杉醇衍生物在生物、医学和制药应用中的使用，特别是在细胞生物学和癌症治疗中。紧密相关的方面是包括上述紫杉醇衍生物的抗肿瘤药物。
• COMPOSITION FOR INDUCING PILI FORMATION IN BACTERIUM OF GENUS BIFIDOBACTERIUM
  申请人：Morinaga Milk Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3932484A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The object is to provide a method for inducing pili formation in bacterium of genus Bifidobacterium and a method for promoting intestinal colonization of the bacterium. 3-Phenylpropionic acid and/or 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid are an active ingredient of a composition for inducing the pili formation in the bacterium of genus Bifidobacterium and a composition for promoting the intestinal colonization of the bacterium.

  目的是提供一种诱导双歧杆菌属细菌形成纤毛的方法和一种促进该细菌肠道定植的方法。3-苯基丙酸和/或 3-(4-羟基苯基)丙酸是诱导双歧杆菌属细菌纤毛形成的组合物和促进该细菌肠道定植的组合物的有效成分。
• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3016951B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• US9359624B2
  申请人：——

  公开号：US9359624B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9796980B2
  申请人：——

  公开号：US9796980B2

  公开（公告）日：2017-10-24