17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮 | 25092-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮
• 中文别名: 17-羟基-11β-甲基-19-孕酮
• 英文名称: (11β,17α)-17-hydroxy-11-methyl-norpregna-4-en-3,20-dione
• 英文别名: 17-Hydroxy-11beta-methyl-19-norprogesterone；(8R,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-11,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 25092-42-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: USGPYONVMYBUCZ-UNNCYPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮 、 溶剂黄146 在 三氟乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到诺孕美特
  参考文献：
  名称：

  Norgestomet 及其 17β-异构体的合成及其对孕酮受体的激动活性的评价

  摘要：

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116425
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛) 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Norgestomet 及其 17β-异构体的合成及其对孕酮受体的激动活性的评价

  摘要：

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116425

文献信息

• 诺孕美特的合成方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN109575098B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及一种诺孕美特的合成方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ与过氧化物发生环氧化反应，得到化合物Ⅲ；化合物Ⅲ与格氏试剂在催化剂铜盐作用下发生1,4加成反应，得到化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与酸在有机溶剂中脱去保护基和羟基，得到化合物Ⅴ；化合物Ⅴ与碱金属在液氨溶剂中发生伯奇还原反应，得到化合物Ⅵ；化合物Ⅵ与酸在有机溶剂中发生双键异构化反应，得到化合物Ⅶ；化合物Ⅶ与乙酰化试剂在碱催化下发生酯化反应得到化合物Ⅰ，化合物Ⅰ即为诺孕美特。该合成方法路线短、起始原料和其他所用试剂成本较低，且该合成方法的纯化方便，无需柱层析分离纯化，制得的诺孕美特产品的收率和纯度较高，因此适合于工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (11 BETA,17ALPHA)-17-ACETOXY-11 -METHYL-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE (11 BETA.17ALPHA) -17-ACÉTOXY -1 1-MÉTHYL -19-NORPREGN -4-ÈNE -3,20-DIONE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2015075693A8

  公开（公告）日：2015-12-30
• Synthesis of Norgestomet and its 17β-isomer and evaluation of their agonistic activities against progesterone receptor
  作者：Takashi Kurohara、Takahito Ito、Genichiro Tsuji、Takashi Misawa、Hidetomo Yokoo、Yuta Yanase、Takuji Shoda、Takatoshi Sakai、Junko Hosoe、Nahoko Uchiyama、Hiroshi Akiyama、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116425

  日期：2021.11

  is a synthetic progesterone derivative applied in veterinary medicine to control estrus and ovulation in cattle. Norgestomet has been widely used in the livestock industry to promote the synchronization of estrus in cattle and increase pregnancy rates. However, highly reproducible synthetic methods for Norgestomet have been rarely reported. Here, we described a method for the synthesis of Norgestomet

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。