17-羟基-1,4-二烯-3,20-二酮 | 2477-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-1,4-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: 17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17-Hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2477-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: JQVUIHNKYYECGH-CEGNMAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-1,4-二烯-3,20-二酮 在 草酰氯 、 草酸 作用下， 生成 1-Chlor-17α-hydroxy-4-methyl-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-on
  参考文献：
  名称：

  1-卤代-4-甲基-1,3,5（10）-三烯的合成和营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00336a014
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 Fusarium lini 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以3.1%的产率得到17-羟基-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基孕酮的微生物羟基化及其代谢物的α-葡萄糖苷酶抑制活性

  摘要：

  11α-羟基孕酮 (1) 与 Cunninghamella elegans、Gibberella fujikuroi、Fusarium lini 和白色念珠菌的微生物转化产生 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (3), 11α-hydroxy pregnane-3,20-dione (4), 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (5), 11α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (6), 11α ,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (7) 和 11α,15α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8)。另一方面，17α-羟基孕酮 (2) 与 Cunninghamella elegans 和 Fusarium

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0419

文献信息

• 一种1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627275A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品制备方法，包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，首先使IDD分子在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；再将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂；工艺中使用的溶剂，可回收循环套用，既经济，又环保，十分利于工业化生产。
• 一种制备1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627276A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种制备1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品方法，包括先采用大豆油加工副产物得到植物甾醇，再经发酵后使植物甾醇制备得到IDD，再以所述IDD为原料，在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；最后将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂。
• Synthesis of 17-hydroxy-20-oxopregnanes by reaction of cyanohydrins of 17-oxoandrostenes with methyl-lithium
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、E. M. Dolginova、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00767402

  日期：1987.4

  is protected by the formation of ketals~ enamines and enol ethers. In the case of cyanohydrin of androstadienedione IV, no effective protection for a "crosswise" congugated system was found in the literature [9]. These At, 4ketones do not form ketals, thioketals, enamines and enol ethers. Although obtainable in high yields, 3-methoxyimines and semicarbazones cannot be used, since their hydrolysis is

  在目前的工作中，这是 [i, 7] 中已经进行的研究的延续，提出了 17~-hydroxy-3-oxoandrosta-l,4diene-178-carbonitrile (IV) 反应的研究结果与甲基锂。在文献[5-I0]中，已经描述了17-羟基-3-氧代-雄甾醇-4-烯-178-腈(Ib)的类似反应。为了选择性地在腈基上进行甲基-锂的亲核加成反应并获得孕烷衍生物，C 3 上的羰基通过形成缩酮-烯胺和烯醇醚来保护。在雄甾二烯二酮 IV 的氰醇的情况下，文献中没有发现对“横向”共轭系统的有效保护 [9]。这些 At, 4 酮不形成缩酮、硫缩酮、烯胺和烯醇醚。虽然可以获得高产，不能使用 3-甲氧基亚胺和缩氨基脲，因为它们的水解通常很困难且无效。已知 [2] 在格氏反应条件下，在低温（-15 - 0~ 和最小过量的甲基溴化镁下，该二烯酮体系的反应性低于与双键共轭的 A1e-20-氧代基团。因此
• The Syntheses of the Corticoid Side Chain. III. A New Synthesis of 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-Diacetate from Androsta-1,4-diene-3,17-dione
  作者：Issei Nitta、Shinichiro Fujimori、Toshio Haruyama、Shinya Inoue、Hiroaki Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.58.981

  日期：1985.3

  An efficient synthesis of 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10) from androsta-1,4-diene-3,17-dione (1), a biodegradation product of cholesterol, is described, which involves the ethynylation of the 17-ketone, the epimerization of the 17α-ethynyl group and conversion of the ethynyl group to the 20-keto pregnane. Overall yield is relatively high (about 54%) and 10 will be a

  一种生物降解产物 androsta-1,4-diene-3,17-dione (1) 有效合成 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10)描述了胆固醇的转化，包括 17-酮的乙炔化、17α-乙炔基的差向异构化和乙炔基向 20-酮孕烷的转化。总产率相对较高（约 54%），10 将是泼尼松龙的潜在中间体。
• 17.beta.-ethynylsteroids and process for preparing same
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04585591A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  This is disclosed novel intermediates, i.e. 17.beta.-ethynylsteroids, which are useful for the preparation of corticoids such as hydrocortisone and prednisolone, and a process for preparing the same.

  这是披露的新型中间体，即17-β-乙炔基类固醇，可用于制备皮质类固醇如氢化可的松和泼尼松，以及制备该类固醇的方法。