5-溴-2H-色烯-2-酮 | 38169-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 5-bromocoumarin
• 英文别名: 5-Bromo-2h-chromen-2-one；5-bromochromen-2-one
• CAS: 38169-99-2
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: ZBZOUPQOVMAVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  349.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2H-色烯-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料 及其制备方法

  摘要：

  含香豆素骨架的有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法，通过将香豆素骨架引入到传统的2‑苯基吡啶类配体中，通过控制取代位置的变化以及采用非对称结构类型同时实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控，获得具有结构简单且性能优异的有机电致磷光材料，本发明利用香豆素骨架结构高度刚性，简单，易于合成，强的发光特性等特点，实现对所得铱配合物发光波长和发光效率的双重调控。

  公开号：

  CN109608502B
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-coumarincarboxylic acid 在 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-溴-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  银催化香豆素-3-羧酸的轻松脱羧

  摘要：

  已经开发了具有温和反应条件的简单且高效的方案，该方案允许各种功能化的香豆素-3-羧酸的平滑的丙级羧化。在催化量的Ag 2 CO 3和乙酸的存在下，即使未活化的香豆素-3-羧酸也以良好的产率转化为优异的产率，并且易于制备成相应的香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.019

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. II : Synthesis ofBromo- and Methoxycarbonylcoumarins.
  作者：Takashi HARAYAMA、Kazumitsu NAKATSUKA、Hiromi NISHIOKA、Kyoko MURAKAMI、Naomi HAYASHIDA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.42.2170

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenetriphenylphosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in moderate to high yield except 3-methoxycarbonylsalicyladehyde (1e) as summarized in Table I. The substituent effects are discussed. A substituent at C6 on 1 usually facilitated the formation of the coumarin ring regardless of its electronic character.

  在二乙基苯胺中，加热回流下香兰素（1）与碳乙氧基亚甲基三苯基磷烯反应，除了3-甲氧基羧基香兰素（1e）外，得到了中等到高产率的香豆素（3），具体结果总结在表I中。讨论了取代基的影响。在1的C6位的取代基通常促进香豆素环的形成，无论其电子特性如何。
• Isomers of Coumarin-Based Cyclometalated Ir(III) Complexes with Easily Tuned Phosphorescent Color and Features for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Zhao Feng、Yue Yu、Xiaolong Yang、Daokun Zhong、Dongdong Song、Hua Yang、Xi Chen、Guijiang Zhou、Zhaoxin Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00534

  日期：2019.6.3

  Three Ir(C∧N)2(acac)-type and one Ir(C1∧N)(C2∧N)(acac)-type coumarin-based cyclometalated Ir(III) complex isomers (IrC5, IrC7, IrC7-A, and IrC8) have been obtained using three coumarin-based isomers of 2-phenylpyridine (ppy)-type cyclometalating ligands (L-C5, L-C7, and L-C8). Two coordination isomers emerging as principal products (IrC7 and IrC7-A) are obtained in the synthesis of corresponding coumarin-based

  三个红外（C ∧ N）2（ACAC）型和一个IR（C 1 ∧ N）（C 2 ∧ N）（ACAC）型香豆素系环金属化铱（III）配合物的异构体（IRC5，IrC7，IrC7- A和IrC8已使用2-苯基吡啶（ppy）型环金属化配体的三个香豆素基异构体（L-C5，L-C7和L-C8）获得。两种配位异构体成为主要产物（IrC7和IrC7-A）是在相应的香豆素基环金属化Ir（III）配合物的合成中获得的，因为配体L-C7中两个不同的配位点形成了C-Ir键。据我们所知，迄今尚无此类异构体的报道。有趣的是，通过改变香豆素骨架的稠合苯环上的吡啶基取代位置，已经实现了从绿色（IrC8，λ= 516 nm）到红色（IrC5，λ= 608 nm）的磷光色调节。此外，基于自然跃迁轨道（NTO）分析，这些基于香豆素的环金属化Ir（III）复杂异构体的最低三重态激发态（T 1）的特征也可以通过这些配体异构体轻松调整
• One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Sevil Vaghefi

  DOI：10.1080/00397910802573163

  日期：2009.4.7

  condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.

  摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素，以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化，但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物，氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯，在离子液体中反应，以良好的收率得到简单的香豆素。
• Coumarin–tetraphenylethylene regioisomers: synthesis, photophysical and aggregation-induced emission properties
  作者：T. Sheshashena Reddy、Hyungkyu Moon、Myung-Seok Choi

  DOI：10.1039/d0nj00037j

  日期：——

  conjugation in CTPEs 1–9 on absorption, fluorescence, and aggregation-induced emission enhancement were explored. Electronic absorption and emission spectra indicate that CTPEs with C7 substitution are red-shifted compared to those substituted at C5 or C6. CTPEs 1–9 form aggregates in tetrahydrofuran/water (1 : 99, v/v) and exhibit aggregation-induced emission. Nanoaggregates were characterized using scanning

  合成了具有不同键类型（单键，乙烯基和乙炔）和取代位置（香豆素C5，C6，C7）的香豆素-四苯基乙烯（CTPE）区域异构体，并使用1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质量进行了表征光谱学。探索了CTPE 1–9中取代位置和共轭对吸收，荧光和聚集诱导的发射增强的影响。电子吸收和发射光谱表明，与C5或C6取代的CTPE相比，C7取代的CTPE发生了红移。CTPE 1–9在四氢呋喃/水（1：99，v / v）中形成聚集体并表现出聚集诱导的发射。使用扫描电子显微镜和动态光散射对纳米聚集体进行表征。通过单晶X射线衍射分析确认了CTPE 1的结构。