3-butenoyl-CoA | 6247-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butenoyl-CoA
• 英文别名: S-but-3-enoyl-coenzyme-A；S-But-3-enoyl-coenzym-A；Vinylacetyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] but-3-enethioate
• CAS: 6247-61-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 835.617
• InChiKey: UATIGEHITDTAGF-CITAKDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3,4,5-13C5,2-15N]-L-glutamic acid 、 3-butenoyl-CoA 在 磷酸吡哆醛 、 recombinant α-oxoamine synthase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氧胺合酶的鉴定和α-氨基酮的一锅两步酶法合成

  摘要：

  Alb29 是一种 α-氧代胺合酶，参与Streptomyces albogriseolus MGR072中的 albogrisin 生物合成，被表征并负责将l-谷氨酸掺入酰基辅酶 A 底物。结合Alb29和Mgr36（一种酰基辅酶A连接酶），建立了一锅法合成七个α-氨基酮。当这些α-氨基酮分别加入alb29敲除菌株Δalb29时，观察到具有不同侧链的albogrisin类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03600
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 辅酶 A 生成 3-butenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Stern; del Campillo, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 985,1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• MICROORGANISMS FOR PRODUCING METHACRYLIC ACID AND METHACRYLATE ESTERS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：BURK Mark J.

  公开号：US20130065279A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a methacrylic acid pathway. The invention additionally provides a method for producing methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate. The method can include culturing methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a methacrylic acid pathway enzyme in a sufficient amount to produce methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate, under conditions and for a sufficient period of time to produce methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate.

  本发明提供了一种非自然存在的微生物，其具有甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸途径。该微生物含有至少一个外源性核酸，编码甲基丙烯酸途径中的一种酶。本发明还提供了一种生产甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸的方法。该方法可以包括培养产生甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸的微生物，在条件和足够的时间下，微生物表达至少一个外源性核酸编码的甲基丙烯酸途径酶，以产生甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCING 2,4-PENTADIENOATE, BUTADIENE, PROPYLENE, 1,3-BUTANEDIOL AND RELATED ALCOHOLS
  申请人：Osterhout Robin E.

  公开号：US20130109064A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms containing 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol pathways comprising at least one exogenous nucleic acid encoding a butadiene pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol. The invention additionally provides methods of using such microbial organisms to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol, by culturing a non-naturally occurring microbial organism containing 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol pathways as described herein under conditions and for a sufficient period of time to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol.

  本发明提供了不自然存在的微生物生物体，包含2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇途径，其中包括至少一个外源核酸编码的丁二烯途径酶，在足够数量下表达以产生2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇。此外，本发明提供了使用这种微生物生物体生产2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇的方法，通过在适当的条件下培养包含2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇途径的不自然存在的微生物生物体，并在足够的时间内产生2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇。