salicyloyl-CoA | 10478-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: salicyloyl-CoA
• 英文别名: 2-hydroxybenzoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-hydroxybenzenecarbothioate
• CAS: 10478-66-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 887.649
• InChiKey: YTKKDFTVSNSVEE-TYHXJLICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicyloyl-CoA 在 titanium(III) citrate 、 methyl-BzCoA reductase Tcl 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-oxo-1-enoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  一种催化多功能的苯甲酰基-CoA还原酶，是反硝化细菌中甲基和卤代苯甲酸酯降解的关键酶。

  摘要：

  I类苯甲酰辅酶A（BzCoA）还原酶（BCR）是芳香族化合物厌氧降解的关键酶。他们可能通过基于自由基的，类似桦木的还原机制催化中央BzCoA中间体及其类似物向ATP依赖性还原成共轭环状1,5-二烯酰基-CoA。于1995年发现的反硝化细菌芳香龙虾（BCRTar）的酶至今仍是唯一分离出的且可从生物化学途径获得的BCR，主要是因为BCR极不稳定，并且迄今为止其异源生产已大大失败。这里，我们描述了一个平台，用于从大肠杆菌中的相关反硝化物种Thauera chlorobenzoica（MBRTcl）编码指定的3-甲基苯甲酰辅酶A还原酶的四个结构基因的异源表达。有人建议参与降解甲基取代的BzCoA类似物。重组的MBRTcl具有一个αβγδ亚基结构，包含三个低电势[4Fe-4S]簇，并且高度不稳定。它催化了BzCoA的ATP依赖性还原脱芳香化反应，每转移两个电子就水解2.3-2.8个ATP，并优先在间

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.003329
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 、 辅酶 A 在 salicylyl-coenzyme A ligase SsfL₁ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 salicyloyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  四环素生物合成途径中水杨酰基转移酶 SsfX3 的结构和生化特征。

  摘要：

  SsfX3 是一种 GDSL 家族酰基转移酶，在抗癌天然产物 SF2575 生物合成过程中的倒数第二步中，将水杨酸转移至四环素中间体的 C-4 羟基。C-4 水杨酸酯取代了更常见的 C-4 二甲胺官能团，使 SsfX3 成为第一个被确定作用于四环素底物的酰基转移酶。SsfX3 的晶体结构在 2.5 A 下测定，揭示了两个不同的结构域，如下所示：类似于碳水化合物结合模块的 N 端 β 夹心结构域，以及包含非典型 α/β 水解酶的 C 端催化结构域GDSL 水解酶家族中发现的折叠。活性位点位于一个大的开放结合袋的一端，该结合袋在空间上由 N 端和 C 端结构域的结构元件定义。假定的底物结合口袋中的突变分析鉴定了来自两个结构域的残基，这些残基对于结合酰基供体和受体很重要。此外，去除 N 端碳水化合物结合模块样结构域使独立的 α/β-水解酶结构域失活。因此，建议需要额外的非催化模块来限定结合袋并提

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.299859

文献信息

• Biochemical Analysis of the Biosynthetic Pathway of an Anticancer Tetracycline SF2575
  作者：Lauren B. Pickens、Woncheol Kim、Peng Wang、Hui Zhou、Kenji Watanabe、Shuichi Gomi、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja907852c

  日期：2009.12.9

  SsfX3, both of which were shown to have relaxed substrate specificity toward substituted benzoic acids. Since the salicylic acid moiety is critically important for the anticancer properties of SF2575, verification of the activities of SsfL1 and SsfX3 sets the stage for biosynthetic modification of the C-4 group toward structure-activity relationship studies of SF2575. Using heterologous biosynthesis in

  SF2575 1 是由 Streptomyces sp. 产生的四环素聚酮化合物。SF2575 对多种癌细胞系显示出异常有效的抗癌活性。SF2575 的结构特点是高度取代的四环素苷元。修饰包括 C-6 和 C-12a 羟基的甲基化、4-(S)-羟基与水杨酸的酰化、D-环的 C-9 的 C-糖基化与 D-橄榄糖以及进一步的酰化D-橄榄糖的 C4'-羟基与不寻常的当归酸。因此，了解 SF2575 的生物合成可以扩展可以修饰四环素的酶库，并促进 SF2575 类似物的工程生物合成。在这项研究中，我们对包含 40 个假定开放阅读框的 ssf 生物合成基因簇进行了鉴定、测序和功能分析。在基因簇中发现了编码酶的基因，这些酶可以组装四环素苷元，以及安装这些独特的结构特征。从 SF2575 培养提取物中分离出生物合成中间体，表明侧基添加的顺序是 C-9 糖基化、C-4 水杨基化和 O-4' 天使酰化。使用体外分析，鉴定了两种负责水杨酸
• Enediyne Antitumor Antibiotic Maduropeptin Biosynthesis Featuring a <i>C</i>-Methyltransferase That Acts on a CoA-Tethered Aromatic Substrate
  作者：Jianya Ling、Geoffrey P. Horsman、Sheng-Xiong Huang、Yinggang Luo、Shuangjun Lin、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja1050814

  日期：2010.9.15

  The enediyne antitumor antibiotic maduropeptin (MDP) is produced by Actinomadura madurae ATCC 39144. The biosynthetic pathway for the 3,6-dimethylsalicylic acid moiety of the MDP chromophore is proposed to be comprised of four enzymes: MdpB, MdpB1, MdpB2, and MdpB3. Based on the previously characterized biosynthesis of the naphthoic acid moiety of neocarzinostatin (NCS), we expected a biosynthetic

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。
• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• Insights into the Functionalization of the Methylsalicyclic Moiety during the Biosynthesis of Chlorothricin by Comparative Kinetic Assays of the Activities of Two KAS III‐like Acyltransferases
  作者：Xuan Yi、Qunfei Zhao、Zhenhua Tian、Xinying Jia、Weiguo Cao、Wen Liu、Qing‐Li He

  DOI：10.1002/cjoc.201900134

  日期：2019.8

  β‐Ketoacyl‐ACP synthase III (KAS III)‐like acyltransferases, ChlB3 and ChlB6, which function together to coordinate the transfer of MSA through ChlB2, a discrete acyl carrier protein (ACP). During the maturation of CHL, MSA needs to be further functionalized by C2‐O‐methylation and C5‐chlorination; however, timing of this functionalization process remains poorly understood. In this study, we report comparative

  螺旋菌素抗生素家族的原型成员氯霉素（CHL）具有含四环素的五环糖苷配基，该化合物通过二糖键与修饰的甲基水杨酸（MSA）部分缀合。MSA是由迭代I型聚酮化合物合酶ChlB1组装而成的聚酮化合物产品。将此重要的药学部分并入CHL依赖于两种不同的β-酮酰基-ACP合酶III（KAS III）样酰基转移酶ChlB3和ChlB6的活性，二者协同作用以协调MSA通过离散的酰基载体ChlB2的转移。蛋白质（ACP）。在成熟CHL，MSA需要通过C2 - O-甲基化和C5-氯化进一步功能化; 但是，此功能化过程的时间安排仍然知之甚少。在这项研究中，我们报道了使用取代程度和ACP载体不同的底物对两种KAS III样酰基转移酶ChlB3和ChlB6的活性进行的动力学比较动力学分析。ChlB3倾向于将立即组装的6-甲基-MSA部分从ChlB1-ACP转移到离散的ACP ChlB2，从该部分开始，优选在C2- O
• Modified plants and methods for producing modified lignin by modulating expression of acyltransferases
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10358651B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention provides for novel compositions and methods of producing modified lignin by modulating expression of acyltransferases.

  本发明提供了通过调节酰基转移酶的表达来生产改性木质素的新型组合物和方法。