pyridine-2-carbothioic acid S-phenyl ester | 769922-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbothioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl pyridine-2-carbothioate；S-phenyl 2-pyridinecarbothioate
• CAS: 769922-58-9
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: UPLHEHFPEZFTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶 A 、 pyridine-2-carbothioic acid S-phenyl ester 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以20%的产率得到pyridine-2-carboxyloyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  组合化学在抗霉素生物合成中的复用：分子多样性和实用性的扩展

  摘要：

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305569
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyridine-2-carbothioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  组合化学在抗霉素生物合成中的复用：分子多样性和实用性的扩展

  摘要：

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305569

文献信息

• Syntheses, crystal structures, and electrochemical studies of dinuclear coordination compounds with the Fe₂(CO)₆ core
  作者：Yao-Cheng Shi、Zhi-Dan Wu、Xiao-Lei Hou、Zong-Wei Li、Yong Wang

  DOI：10.1080/00958972.2016.1239256

  日期：2016.12.1

  2-C5H4NCO2H and PhSH in the presence of DCC, with Fe3(CO)12 affords (μ-κ2C,N-2-C5H4N)(μ-PhS)Fe2(CO)6 (1) and (μ-PhS)2Fe2(CO)6 (2). Reaction of (NC)2C=C(SMe)2, formed from NCCH2CN, CS2, and MeI in the presence of NaOH, with Fe3(CO)12 provides (μ-κ2C,S-(NC)2C=CSMe)(μ-MeS)Fe2(CO)6 (3) and (μ-MeS)2Fe2(CO)6 (4). All complexes have been fully characterized by EA, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy and structurally

  摘要 在 DCC 存在下由 2-C5H4NCO2H 和 PhSH 生成的 2-C5H4 NCOSPh 与 Fe3(CO)12 反应生成 (μ-κ2C,N-2-C5H4N)(μ-PhS)Fe2(CO)6 ( 1) 和 (μ-PhS)2Fe2(CO)6 (2)。(NC)2C=C(SMe)2，由 NCCH2CN、CS2 和 MeI 在 NaOH 存在下与 Fe3(CO)12 形成的反应提供 (μ-κ2C,S-(NC)2C=CSMe)(μ -MeS)Fe2(CO)6 (3) 和 (μ-MeS)2Fe2(CO)6 (4)。所有配合物均已通过 EA、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行充分表征，并通过 X 射线晶体学进行结构测定。在 1 和 3 中，连接到桥接 S 的基团位于赤道位置。在2中，两个苯基在赤道位置。4 的两种异构体ae-4 和ee-4 可以通过薄层色谱法分离。DFT 计算表明，ae-4
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y = S, Se) under metal-free conditions
  作者：Chunhuan He、Xuewei Qian、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob01159g

  日期：——

  Thiol and selenol esters were synthesized by a direct oxidative coupling reaction of aldehydes with disulfides or diselenides in ethyl acetate under metal-free conditions. Among the oxidants examined, tert-butyl peroxide (TBP) was shown to give the best results. For the substrates with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, the reaction proceeded smoothly and gave moderate to

  在无金属条件下，乙醛与二硫化物或二硒化物在乙酸乙酯中的直接氧化偶合反应合成了硫醇和硒酚酯。在所检查的氧化剂中，叔丁基过氧化物（TBP）显示出最好的结果。对于同时具有给电子和吸电子取代基的底物，反应进行得很顺利，产率中等至良好。与先前的方法相比，本发明的方法非常简单，原子经济且环境友好。
• Pt-catalyzed regio- and stereoselective pyridylthiolation of terminal alkynes
  作者：Takayoshi Hirai、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.023

  日期：2005.1

  Three-component cross-coupling, reactions among 3-iodopyridynes, terminal alkynes and ArSK took place in the presence of Pt-catalyst to give pyridine derivatives with conjugated vinyl groups in moderate yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.