2-(3,4-dihydroxy-5-sulfophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one | 31273-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-5-sulfophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: quercetin-5'-sulphonic acid；quercetin-5'-sulfonic acid；quercetin-5-sulfonic acid；QSA；2,3-dihydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzenesulfonic acid；Benzenesulfonic acid, 2,3-dihydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-；2,3-dihydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)benzenesulfonic acid
• CAS: 31273-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₁₀S
• 分子量: 382.304
• InChiKey: RFMFTAKHIJEMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxy-5-sulfophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redox Reactions of Quercetin and Quercetin-5'-sulfonic Acid with Fe³⁺and Cu²⁺Ions and with H₂O₂

  摘要：

  Redox reactions of quercetin and quercetin-5'-sulfonic acid with Fe3+ and Cu2+ ions and with H2O2 were studied spectrophotometrically. Oxidation of the flavonoids occurs at the 3-OH and 4-OH groups. The redox reactions are largely influenced by pH. With Fe3+ ions, oxidation occurs in strongly acidic (pH 1-2), and with Cu2+ ions, in weakly acidic (pH 4-5) solutions. Oxidation of quercetin and quercetin-5'-sulfonic acid with Fe3+ and Cu2+ ions is accompanied by complexation. Hydrogen peroxide oxidizes the flavonoids at pH 1-3.5, and at pH > 4 oxidation is insignificant.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042436.62526.80
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3,4-dihydroxy-5-sulfophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂热合成获得的 Na+ - Quercetin-5'-磺酸聚合物复合物的结构和光谱研究

  摘要：

  已经获得了新的槲皮素-5'-磺酸钠络合物（HQSA）。通式 [NaQSA∙(H 2 O) 2 ]·2H 2 O ( 1 ) 的水配合物是溶剂热合成丙酮和二甲亚砜 (S) 配合物的起始化合物：[NaQSA(S)](S) ( 2 – 丙酮）和 [NaQSA(S)]∙2(S)（3a和3b – DMSO）。由用于与NaOH反应的HQSA过量反应获得的第四个配合物是[Na(QSA) 2 ·2H 2 O][(EtOH) 2 H] ( 4 )。1-4的分子和晶体结构通过 X 射线晶体学测定。钠阳离子由六个或七个氧原子配位；Na +配位基团是 QSA -阴离子的磺酸基、羟基和羰基。一些官能团的架桥作用导致聚合物复合物的形成。配位球由配位水（在1和4中）、丙酮（2）或 DMSO 分子（3a和3b）中的氧原子完成。在每个结构中，也存在非配位间隙溶剂化物分子；它们是两个 H 2 O ( 1 )、丙酮 ( 2 )、两个

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.116083

文献信息

• Method of producing a dual ion-exchange resin
  申请人：1-szy Dom Spolka z o.o.

  公开号：EP2960231A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Method of producing a dual ion-exchange resin, characterized by the following steps. In the first stage, the sulfonation of cyclohexanone, chlorosulfonic acid is added in an stoichiometric amount at the temperature of 60-80°C. In the second stage, sulfuric acid and/or oleum from 15% to 20% by weight are added at the temperature of 80 -135° C. The resulting cyclohexanone's sulfonation product is reacted with aromatic compounds containing at least three hydroxyl groups (-OH) in the molecule, in an amount of 1 to 5% by weight. The aromatic compound is preferably quercetin-5'-sulfonic acid.

  生产双离子交换树脂的方法，其特征在于以下步骤。在第一阶段，环己酮的磺化过程中，在 60-80°C 的温度下按一定比例加入氯磺酸。在第二阶段，在 80 -135°C 的温度下加入 15%-20%（按重量计）的硫酸和/或发烟硫酸。环己酮的磺化产物与分子中至少含有三个羟基（-OH）的芳香族化合物反应，反应量为 1%-5%（按重量计）。芳香族化合物最好是槲皮素-5'-磺酸。
• Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers
  申请人：——

  公开号：US20040091589A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Fading of synthetically colored beverages is prevented using botanically derived color stabilizers which are C 6 -C 3 phenylpropenoic carbonyl compounds which contain both (i) unsaturation and (ii) oxidation at a carbon atom.

  植物萃取的颜色稳定剂是 C 6 -C 3 苯丙烯酰羰基化合物，其中包含 (i) 不饱和和 (ii) 氧化碳原子，可防止合成有色饮料褪色。
• Kopacz, M.; Novak, D., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1980, vol. 25, p. 1484 - 1487
  作者：Kopacz, M.、Novak, D.

  DOI：——

  日期：——
• Bujonek; Kopacz; Novak, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1037 - 1039
  作者：Bujonek、Kopacz、Novak

  DOI：——

  日期：——
• Kopacz, M., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1979, vol. 24, p. 1033 - 1035
  作者：Kopacz, M.

  DOI：——

  日期：——