5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid | 75350-46-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: N-(5-fluoresceinyl)maleimide；N-fluorescein-5-yl maleimide；fluorescetin-5-maleimide；fluorescein 5-maleimide；fluorescein-5-maleimide；fluorescein；5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 75350-46-8
• 化学式: C₂₄H₁₃NO₇
• 分子量: 427.37
• InChiKey: HFBMFFXWMZRDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275°C (dec.)
• 沸点：
  769.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，避免接触氧化物、碱性物质及塑料。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应将化学品存放在充有惰性气体的密封容器内，并置于阴凉、干燥处。建议在2-8℃条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-(5-Fluoresceinyl)maleimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Maleimido-fluorescein
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Maleimido-fluorescein
别名
: C24H13NO7
分子式
: 427.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Maleimido-fluorescein
<=100%
化学文摘登记号(CAS 75350-46-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.728
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 金属, 塑料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Fluorescein-5-maleimide 是一种硫醇反应荧光染料，适用于将荧光素与蛋白质进行缀合（激发波长为 494 nm，发射波长为 519 nm）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶 A 、 5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phagemid Encoded Small Molecules for High Throughput Screening of Chemical Libraries

  摘要：

  A new strategy for monovalently displaying small molecules on phage surfaces was developed and applied to high throughput screening for molecules with high binding affinity to the target protein. Peptidyl carrier protein (PCP) excised from nonribosomal peptide synthetase was monovalently displayed on the surface of M13 phage as pIII fusion proteins. Small molecules of diverse structures were conjugated to coenzyme A (CoA) and then covalently attached to the phage displayed PCP by Sfp phosphopantetheinyl transferase. Because Sfp is broadly promiscuous for the transfer of small molecule linked phosphopantetheinyl moieties to apo PCP domains, this approach will enable displaying libraries of small molecules on phage surfaces. Unique 20-base-pair (bp) DNA sequences were also incorporated into the phagemid DNA so that each compound displayed on the phage surface was encoded by a DNA bar code encapsulated inside the phage coat protein. Single round selection of phage displayed small molecules achieved more than 2000-fold enrichment of small molecules with nM binding affinity to the target protein. The selection process is further accelerated by the use of DNA decoding arrays for identifying the selected small molecules.

  DOI：

  10.1021/ja045127t

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Phenyl Trimethylsilyl Sulfide-Mediated Controlled Ring-Opening Polymerization of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jingsong Yuan、Yunlong Sun、Jingyu Wang、Hua Lu

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01588

  日期：2016.3.14

  generated phenyl thioester group at the C-terminus (PAA-SPhs). PhS-TMS offers more rapid chain initiation than previously reported hexamethyldisilazane (HMDS) initiator, ensuring a living polymerization with better control. Mechanistic studies suggest that a reactive trimethylsilyl carbamate (TMSC) was generated during the chain initiation and continued to regulate the chain propagation through a TMS

  我们在此描述三甲基甲硅烷基硫醚（S -TMS）介导的α-氨基酸N-羧基酐（NCA）的受控开环聚合（ROP）的第一个例子。我们表明，苯基三甲基甲硅烷基硫醚（PhS-TMS），一种便宜且可商购的化合物，介导NCA单体广泛范围的快速ROP，产生具有可控制的分子量（MWs），窄多分散性的功能性聚氨基酸（PAA）指数（PDI），以及在C处原位生成的苯基硫酯基-末端（PAA-SPhs）。与以前报道的六甲基二硅氮烷（HMDS）引发剂相比，PhS-TMS提供了更快的链引发作用，从而确保了可控制的活性聚合。机理研究表明，在链引发过程中会生成反应性氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯（TMSC），并通过TMS转移过程继续调节链增长。考虑到NCA的多功能性以及利用C末端苯基硫代酯进行天然化学连接（NCL）的潜力，我们认为该方法可能提供一个强大的平台，能够快速生成功能性PAA及其C末端结合物，从而用于众多生物应用程序。
• SCREENING OF CONJUGATED ANTIBODIES
  申请人：Innate Pharma

  公开号：US20150346195A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided is a method for the functionalization of immunoglobulins through the use of transglutaminase, including methods for screening functionalized antibodies for characteristics of interest, antibody compositions comprising a plurality of functionalized antibodies, and functionalized antibodies with rodent constant regions.

  提供了一种通过转谷氨酰胺酶对免疫球蛋白进行功能化的方法，包括筛选功能化抗体以获取感兴趣特性的方法，包含多种功能化抗体的抗体组合物，以及含有啮齿动物常数区的功能化抗体。
• [EN] RECOGNITION TAGS FOR TGASE-MEDIATED CONJUGATION<br/>[FR] ETIQUETTES DE RECONNAISSANCE POUR LA CONJUGAISON À MÉDIATION PAR LA TGASE
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2014072482A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present application relates to methods for the functionalization of antibodies using transglutaminase, in particular antibodies lacking Fc regions. Also disclosed herein are peptide tags for transglutaminase, linking reagents, functionalized antibodies, multi-specific antibodies, pharmaceutical compositions, and method of treating disease and/or conditions.

  本申请涉及使用转谷氨酰胺酶对抗体进行功能化的方法，特别是缺乏Fc区域的抗体。本文还披露了用于转谷氨酰胺酶的肽标签、连接试剂、功能化抗体、多特异性抗体、药物组合物以及治疗疾病和/或病况的方法。
• Thioamide Quenching of Fluorescent Probes through Photoinduced Electron Transfer: Mechanistic Studies and Applications
  作者：Jacob M. Goldberg、Solongo Batjargal、Benson S. Chen、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja409709x

  日期：2013.12.11

  expand the scope of fluorophores quenched by thioamides to include dyes suitable for microscopy and single-molecule studies, including fluorescein, Alexa Fluor 488, BODIPY FL, and rhodamine 6G. We describe the photochemistry of these systems and explore applications that demonstrate the utility of thioamide quenching of fluorescein to studying protein folding and proteolysis.

  以前我们已经表明，硫代酰胺可以作为干扰最小的荧光淬灭探针掺入蛋白质中，以研究蛋白质动力学、折叠和聚集。在这里，我们表明，根据 Rehm-Weller 型模型，硫代酰胺和激发荧光团之间光致电子转移的自发性受每个部分的氧化还原电位控制。我们已经使用这个模型来预测各种常见荧光团的硫代酰胺猝灭，并且我们严格测试了十多个例子。在每种情况下，我们都发现我们的理论预测和实验观察结果非常吻合。通过这种方式，我们能够扩大硫代酰胺淬灭的荧光团的范围，包括适用于显微镜和单分子研究的染料，包括荧光素、Alexa Fluor 488、BODIPY FL、和罗丹明6G。我们描述了这些系统的光化学，并探索了证明硫代酰胺淬灭荧光素在研究蛋白质折叠和蛋白水解中的效用的应用。