3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene | 183676-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)thiophen-3-amine
• CAS: 183676-87-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNS
• 分子量: 209.699
• InChiKey: DDQLTKJLVLVCEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride 、 3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene 生成
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylpyrrolcarboxamides

  摘要：

  该发明涉及式I的杀虫三氟甲基吡咯甲酰胺，其中 R1为氢、卤素、C1-4卤代烷基或C1-4烷基， R2为C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、氰基、C1-4烷基磺酰基、苯基磺酰基、二(C1-4烷基)氨基磺酰基、C1-6烷基羰基、苯甲酰基或取代苯基磺酰基或苯甲酰基，以及 A为一个基团，其中 R3为C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C2-6烯氧基、C2-6卤代烯氧基、C2-6炔氧基、C3-7环烷基、C1-4烷基-C3-7环烷基、C4-7环烯基、C1-4烷基-C4-7环烯基、C3-7环烷氧基、C1-4烷基-C3-7环烷氧基、C5-7环烯氧基、C1-4烷基-C5-7环烯氧基、苯基、萘基、苯氧基、萘氧基或取代苯基或苯氧基，其中取代基选择自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、氰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基羰基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，或苯基； R4为氢、卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基；以及 R5、R6和R7彼此独立地为C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C2-14烷基。 这些化合物具有植物保护性能，并适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。

  公开号：

  US06365620B2
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(4-chlorophenyl)thiophene 在 铁粉 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 0.54 g of the product as an yellow brown crystal的产率得到3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural

  摘要：

  发明中代表通式（1）的取代噻吩衍生物具有广泛的病原真菌病谱，对各种作物的灰霉病、白粉病和锈病等疾病表现出优异的控制效果，同时对于传统杀菌剂的耐药真菌也具有良好的效果，因此可用作农业和园艺杀菌剂。 ##STR1##

  公开号：

  US05747518A1

文献信息

• Expanded scope of heterocyclic biaryl synthesis via a palladium-catalysed thermal decarboxylative cross-coupling reaction
  作者：Marie Kissane、Orla A. McNamara、David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.051

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed decarboxylative cross-coupling of heterocyclic aromatic carboxylates and aryl halides is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and tetrabutylammonium bromide (TBAB). Utilizing a mixed solvent system consisting of N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), the cross-coupling system operated at temperatures

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。
• A Practical Synthesis of Biaryls via a Thermal Decarboxylative Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction Operating at Moderate Temperature
  作者：David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Marie Kissane、Orla A. McNamara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/op200030t

  日期：2011.9.16

  The palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aminothiophene carboxylate and 1-bromo-4-chlorobenzene to produce 3-amino-2-(4-chlorophenyl)thiophene (2) is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and TBAB. Through use of a mixed-solvent system of DMF and NMP, it was possible to operate the cross-coupling system at 80 degrees C. An assessment of carbon dioxide liberation, which provides insight into the reaction operating parameters, is also discussed.
• Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0737682B1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US5747518A
  申请人：——

  公开号：US5747518A

  公开（公告）日：1998-05-05
• Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05747518A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The substituted thiophene derivative of the invention which is represented by the general formula (1) has a broad disease spectrum for a pathogenic fungus of various crops, exhibits an excellent controlling effect on disease such as gray mold, powdery mildew and rust in particular, and is also effective for a resistant fungus of conventional fungicides which has become a serious problem, and consequently is useful for an agricultural and horticultural fungicide. ##STR1##

  本发明的取代噻吩衍生物，其通式（1）所代表的具有广泛病害谱的病原真菌，对各种作物具有出色的控制效果，特别是对灰霉病、白粉病和锈病等病害有杰出的控制效果。同时，对传统杀菌剂的抗性真菌也具有有效性，这已成为一个严重问题，因此对农业和园艺杀菌剂非常有用。