1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride | 865486-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride；1-Methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid chloride；1-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonyl chloride
• CAS: 865486-28-8
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO
• 分子量: 211.571
• InChiKey: OTTDCZSXMBGKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  234.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷水溶液中用硼氢化物将酰氯实际和化学选择性地还原为醇

  摘要：

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903340645
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(三氟甲基)吡咯-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷水溶液中用硼氢化物将酰氯实际和化学选择性地还原为醇

  摘要：

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903340645

文献信息

• Trifluoromethylpyrrolcarboxamides
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06365620B2

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention relates to pesticidal trifluoromethylpyrrolcarboxamides of formula I wherein R1 is hydrogen, halogen, C1-4haloalkyl or C1-4alkyl, R2 is C1-4alkyl, C1-4haloalkyl, C1-4alkoxy-C1-4alkyl, cyano, C1-4alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, di(C1-4alkyl)aminosulfonyl, C1-6alkylcarbonyl, benzoyl, or substituted phenylsulfonyl or benzoyl, and A is a group wherein R3 is C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6haloalkenyl, C2-6alkinyl, C1-6alkoxy, C1-6haloalkoxy, C2-6alkenyloxy, C2-6haloalkenyloxy, C2-6alkinyloxy, C3-7cycloalkyl, C1-4alkyl-C3-7cycloalkyl, C4-7cycloalkenyl, C1-4alkyl-C4-7cycloalkenyl, C3-7cycloalkyloxy, C1-4alkyl-C3-7cycloalkyloxy, C5-7cycloalkenyloxy, C1-4alkyl-C5-7cycloalkenyloxy, phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthyloxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substitutents are one to three groups independently selected from halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, cyano, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylcarbonyl, C1-4haloalkyl, C1-4haloalkoxy, methylenedioxy or difluoromethylenedioxy, or phenyl; R4 is hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4haloalkyl, C1-4alkoxy or C1-4haloalkoxy; and R5, R6 and R7 independently of each other are C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl or C3-7cycloalkyl-C2-14alkyl. The compounds have plant-protecting properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms.

  该发明涉及式I的杀虫三氟甲基吡咯甲酰胺，其中 R1为氢、卤素、C1-4卤代烷基或C1-4烷基， R2为C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、氰基、C1-4烷基磺酰基、苯基磺酰基、二(C1-4烷基)氨基磺酰基、C1-6烷基羰基、苯甲酰基或取代苯基磺酰基或苯甲酰基，以及 A为一个基团，其中 R3为C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C2-6烯氧基、C2-6卤代烯氧基、C2-6炔氧基、C3-7环烷基、C1-4烷基-C3-7环烷基、C4-7环烯基、C1-4烷基-C4-7环烯基、C3-7环烷氧基、C1-4烷基-C3-7环烷氧基、C5-7环烯氧基、C1-4烷基-C5-7环烯氧基、苯基、萘基、苯氧基、萘氧基或取代苯基或苯氧基，其中取代基选择自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、氰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基羰基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，或苯基； R4为氢、卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基；以及 R5、R6和R7彼此独立地为C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C2-14烷基。 这些化合物具有植物保护性能，并适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• [DE] OPTISCH AKTIVE CARBOXAMIDE UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON UNERWÜNSCHTEN MIKROORGANISMEN<br/>[EN] OPTICALLY ACTIVE CARBOXAMIDES AND USE THEREOF TO COMBAT UNDESIRABLE MICROORGANISMS<br/>[FR] CARBOXAMIDES OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES MICRO-ORGANISMES INDESIRABLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005058839A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Neue optisch aktive Carboxamide der Formel (I) in welcher R, M und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

  该文本的翻译如下： 新的光学活性羧酰胺化合物的化学式为（I），其中R，M和A具有描述中所述的含义，多种制备这些化合物的方法以及它们用于抵抗有害微生物的用途，以及新的中间体和它们的制备。
• Synthesis of potential fungicides based on N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides
  作者：Krzysztof Kolodziejczyk、Gheorghe D. Roiban、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-009-0187-6

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of novel N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides is presented starting from furan-3-carboxylic acid. Two complementary strategies to 2-aryl-3-furanamines with directed ortho lithiation, functionalization of the 2-position, and subsequent cross-coupling reaction as key steps were developed. Acylation of these intermediates with appropriate acid chlorides led finally to the target compounds.
• OPTISCH AKTIVE CARBOXAMIDE UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON UNERWÜNSCHTEN MIKROORGANISMEN
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP1697329A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• Optically Active Carboxamides
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20070276022A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  New optically active carboxamides of structure (I) in which R, M and A have the meanings defined in the description, several methods for their preparation of these compounds and their use for the control of detrimental microorganisms as well as new intermediates and their preparation.