(1S,2R,5S)-menthyl N-benzoylglycinate | 101649-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-menthyl N-benzoylglycinate
• 英文别名: (+)-menthyl-2-benzoylaminoacetate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-benzamidoacetate
• CAS: 101649-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SZNPMMZNHXRIIA-UAGQMJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-menthyl N-benzoylglycinate 在 溴 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-menthyl (1'S,2R)-2-benzoylamino-3-methyl-4-oxocaproate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 D-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,5S)-menthyl N-benzoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x

文献信息

• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。
• Nucleophilic Iron Catalysis in Transesterifications: Scope and Limitations
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo1004636

  日期：2010.6.4

  The ester bond is one of the most common structural motifs found in nature. Apart from the condensation between an acid and an alcohol, transesterifications represent another mechanistic alternative for the preparation of this compound class. The present paper summarizes our most recent investigations in this field, using nucleophilic iron complexes as catalysts for transesterifications under neutral conditions. This new type of metal catalyst complements the existing methodologies, which rely on Lewis acidic metal complexes. Investigations on scope and limitations, stereochemical course, and chemoselectivities will be presented.