1-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 103095-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Ethyl-4-phenyltriazole
• CAS: 103095-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: MAJHFYPPCONDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wingtip substituents tailor the catalytic activity of ruthenium triazolylidene complexes in base-free alcohol oxidation

  摘要：

  一系列包含不同芳基和烷基侧翼基团的1,2,3-三唑啉二烯配体的RuII（η6-芳烃）配合物已通过NMR光谱、微量分析以及在一种情况下的X射线衍射得以制备和表征。所有配合物均是活性的醇氧化为相应醛/酮的催化剂前体，无需添加氧化剂或碱。侧翼基团对催化活性有直接影响，烷基侧翼基团提供最活跃的物种，而芳基侧翼基团导致较低的活性。氮键合的苯基是抑制性最强的侧翼基团，因为环金属化作用。观察到芳烃解离作为潜在的催化剂失活途径。

  DOI：

  10.1039/c3dt32939a
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到1-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑亚基作为晚期过渡金属的多功能异常卡宾配体

  摘要：

  叠氮化物和乙炔的 [3 + 2] 环加成和氮季铵化用于生成新型和高度模块化的三唑鎓盐。1,3,4-取代模式的选择性取代将这些盐预设为一类新的异常卡宾配体的前体，从而扩展了这些高影响配体的家族。三唑鎓盐的金属化是高度通用的，通过直接 CH 键活化以及应用金属转移协议来说明，从而提供对 Pd(II)、Ru(II)、Rh(I) 和 Ir(I) 异常的访问卡宾配合物。通过使用托尔曼电子参数分析了这些卡宾的供体性质，发现它们比最基本的正常卡宾略强。

  DOI：

  10.1021/ja805781s

文献信息

• [EN] (R)-4-(HETEROARYL) PHENYLETHYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (R)-4-(HÉTÉROARYL)PHÉNYLÉTHYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2009050258A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a novel class of (R)-4-(heteroaryl)phenylpropionic derivatives of formula (I), useful in the inhibition of the chemotactic activation induced by the fraction C5a of complement. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of autoimmune hemolytic anemia (AIHA), psoriasis, bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及一类新型的(R)-4-(杂环)苯丙酸衍生物，其化学式为(I)，用于抑制由补体C5a分子引起的趋化活化。所述化合物在治疗依赖于补体C5a分子引起的中性粒细胞和单核细胞趋化活化的病理方面具有用处。具体而言，本发明的化合物在治疗自身免疫性溶血性贫血（AIHA）、银屑病、大疱性类天疱疮、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注所致损伤的预防和治疗方面具有用处。
• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。
• Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds
  作者：Valérie Bénéteau、Andrea Olmos、Thirupathi Boningari、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.036

  日期：2010.7

  CuI-zeolites proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot two-step synthesis of triazoles from halides or tosylates, sodium azide, and alkynes. The step and atom economies of this cascade reaction as well as water used as solvent and catalyst recycling make such synthesis a trully green process. With selected substrates, the peculiar roles of CuI-zeolites as catalysts were highlighted

  事实证明，Cu I沸石是一种有效的多相催化剂，可用于从卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和炔烃一锅两步合成三唑。这种级联反应的步骤和原子经济性以及用作溶剂和催化剂再循环的水使这种合成成为真正的绿色工艺。对于选定的基材，突出了Cu I沸石作为催化剂的独特作用。
• Porous copper catalyzed click reaction in water
  作者：Chen Zhang、Bo Huang、Ying Chen、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/c3nj00468f

  日期：——

  1,2,3-Triazoles were synthesized in water using a cheaper, simple and easily recyclable heterogeneous porous Cu catalyst via one-pot multi component reaction. The catalyst can be recycled five times without significant loss of its catalytic activity.

  1,2,3-三氮唑在水中通过一种廉价、简单且易于回收的多孔Cu异相催化剂，通过一锅多组分反应合成。该催化剂可以回收五次而不显著降低其催化活性。