cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 129894-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-cyclohexyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 129894-48-0
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: CSHCNFMXWURBBD-LVZHEHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4.6-tetrakis-O-phenylmethyl-1-phenylsulfinyl-mannopyranose 、 环己醇 在 phosphotungstic acid 5 Angstroem MS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel promoter, heteropoly acid, mediated chemo- and stereoselective sulfoxide glycosidation reactions

  摘要：

  The chemo- and stereoselective glycosidations of sulfinylglycosides and alcohols using a heteropoly acid, H3PW12O40, as a new promoter have been developed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01821-9

文献信息

• 一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111303223A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法，以糖基三氯乙酰亚胺酯为供体，酚类化合物为光催化剂，加入分子筛，与受体在蓝色LED灯的照射下反应生成氧糖苷键。该方法具有反应条件温和、操作简便、适用范围广、等特点，具有实用性。
• Metal-free glycosylation with glycosyl fluorides in liquid SO₂
  作者：Krista Gulbe、Jevgeņija Lugiņina、Edijs Jansons、Artis Kinens、Māris Turks

  DOI：10.3762/bjoc.17.78

  日期：——

  to covalently bind Lewis basic fluoride ions in a relatively stable fluorosulfite anion (FSO2−). Herein we report the application of liquid SO2 as a promoting solvent for glycosylation with glycosyl fluorides without any external additive. By using various temperature regimes, the method is applied for both armed and disarmed glucose and mannose-derived glycosyl fluorides in moderate to excellent yields

  液态SO 2是一种极性溶剂，可溶解共价和离子化合物。二氧化硫也具有路易斯酸性质，包括在一个相对稳定的fluorosulfite阴离子的能力共价结合路易斯碱性氟化物离子（FSO 2 - ）。在本文中，我们报道了液态SO 2作为促进剂用于糖基氟化物的糖基化而没有任何外部添加剂的应用。通过使用各种温度方案，该方法可用于中等和极高产率的武装和解除武装的葡萄糖和甘露糖衍生的糖基氟化物。一系列新戊酰基保护的O-和S-甘露糖苷，以及C的一个实例合成甘露糖苷以证明糖基受体的范围。通过19 F NMR光谱证实了在液体SO 2中与糖基氟糖基化的过程中，亚硫酸氢盐物质的形成。提出了通过溶剂分离的离子对进行的二氧化硫辅助的糖基化机制，而观察到的α，β-选择性是受底物控制的，并且取决于热力学平衡。
• Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation
  作者：Guohua Chen、Qiang Yin、Jian Yin、Xiangying Gu、Xiao Liu、Qidong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01807a

  日期：——

  Tf₂O mediated dehydrative glycosylation was enabled by strained olefins, including beta-(−)-pinene, and inhibited by other typical bases.

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。
• Direct Dehydrative Glycosylation Catalyzed by Diphenylammonium Triflate
  作者：Mei-Yuan Hsu、Sarah Lam、Chia-Hui Wu、Mei-Huei Lin、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3390/molecules25051103

  日期：——

  dehydrative glycosylations of carbohydrate hemiacetals catalyzed by diphenylammonium triflate under microwave irradiation are described. Both armed and disarmed glycosyl-C1-hemiacetal donors were efficiently glycosylated in moderate to excellent yields without the need for any drying agents and stoichiometric additives. This method has been successfully applied to a solid-phase glycosylation.

  描述了在微波辐射下由三氟甲磺酸二苯基铵催化的碳水化合物半缩醛的直接脱水糖基化的方法。武装和解除武装的糖基-C1-半缩醛供体均以中等至优异的产率有效糖基化，无需任何干燥剂和化学计量添加剂。该方法已成功应用于固相糖基化。
• A versatile glycosylation strategy via Au(<scp>iii</scp>) catalyzed activation of thioglycoside donors
  作者：Amol M. Vibhute、Arun Dhaka、Vignesh Athiyarath、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c6sc00633g

  日期：——

  Among various methods of chemical glycosylations, glycosylation by activation of thioglycoside donors using a thiophilic promoter is an important strategy. Many promoters have been developed for the activation of thioglycosides. However, incompatibility with substrates having alkenes and the requirement of a stoichiometric amount of promoters, co-promoters and extreme temperatures are some of the limitations

  在各种化学糖基化方法中，通过使用亲硫性启动子活化硫代糖苷供体的糖基化是重要的策略。已经开发了许多用于硫糖苷活化的启动子。然而，与具有烯烃的底物的不相容性以及对化学计量量的促进剂，助促进剂和极端温度的要求是一些限制。我们已经开发了一种通过使用催化量的AuCl 3激活硫代糖苷供体来进行糖基化的有效方法并且没有任何共同发起人。该反应非常快，高产率并且在室温下非常容易。该方法的多功能性从环境条件下与武装和解除武装的供体和空间要求的底物（受体/供体）的容易糖基化，常见保护基团的稳定性以及含烯烃底物的相容性中可以明显看出。反应。