3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑 | 4115-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3,5-diethoxy-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-diethoxy-[1,2,4]thiadiazole；3,5-Diaethoxy-[1,2,4]thiadiazol；3,5-Diaethoxy-1,2,4-thiadiazol
• CAS: 4115-25-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: WHDMECGDGAKMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOOMEN G.-J.; PANDIT U. K., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 7, 539-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黃原醯胺 在 N-sulfinyl-p-toluylsulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3401 - 3409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。
• Koomen,G.-J.; Pandit,U.K., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 539 - 542
  作者：Koomen,G.-J.、Pandit,U.K.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg; Rosen, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1837 Anm.
  作者：Holmberg、Rosen

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Svensk Kemisk Tidskrift, vol. 41, p. 256
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Dubsky; Trtilek, vol. 8, p. 1
  作者：Dubsky、Trtilek

  DOI：——

  日期：——