N-phenylacetylmethionine | 2752-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetylmethionine
• 英文别名: N-Phenylacetyl-D,L-methionin；4-(Methylsulfanyl)-2-(2-phenylacetamido)butanoic acid；4-methylsulfanyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 2752-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD09802489
• 分子量: 267.349
• InChiKey: OZQCZEAFOVHVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetylmethionine 、 巯基乙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以29%的产率得到2-(((2-phenylacetyl)methionyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  优化作为金属β-内酰胺酶L1抑制剂的氨基酸硫酯。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的抗生素耐药性的出现是一个全球性的公共卫生问题。最近，我们发现氨基酸硫酯是MβLL1抑制剂的高度有前途的支架。为了优化该系列抑制剂，通过修饰硫代酯N端的取代基和代表氨基酸侧链的基团，开发了九种新的氨基酸硫代酯。生物活性测定表明，它们都是非常有效的L1抑制剂，IC50值范围为20-600nM，低于大多数先前报道的该支架抑制剂的IC50值。结构-活性关系的分析表明，N-末端的大疏水取代基和蛋氨酸氨基酸侧链可改善硫酯的抑制活性。所有这些抑制剂都能够将β-内酰胺抗生素对产生L1的大肠杆菌BL21（DE3）细胞的抗菌活性恢复为对缺乏β-内酰胺酶的大肠杆菌的抗菌活性。对接研究表明，较大的N端疏水基团与在相同位置的较小疏水基团导致的结合方式略有不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.048
• 作为产物：
  描述：

  在 MoO(LNS₂)(DMF) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-phenylacetylmethionine
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic fitness of molybdenum(IV,VI) complexes for oxygen-atom transfer reactions, including those with enzymic substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a025

文献信息

• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• N-(ARYL/HETEROARYLACETYL) AMINO ACID ESTERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0951464B1

  公开（公告）日：2005-05-11
• ANTI-WRINKLE AGENTS
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP2356979B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US8835498B2
  申请人：——

  公开号：US8835498B2

  公开（公告）日：2014-09-16