(2S)-2-氨基-4-丙基硫基-丁酸 | 13073-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-丙基硫基-丁酸
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(propylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-4-(propylthio)butanoic acid；S-propyl-L-homocysteine；S-propyl-L-homocysteine；S-Propyl-L-homocystein；Propionine；(2S)-2-amino-4-propylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 13073-19-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 177.268
• InChiKey: MFCVASZUOWEOHT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-丙基硫基-丁酸 、 5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 chlorinase SalL from Salinispora tropica 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-propylsulfanium
  参考文献：
  名称：

  氯化酶SalL的制备，测定及在化学合成S-腺苷-1-蛋氨酸及其类似物中的应用。

  摘要：

  S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）在生物学上很普遍，在各种酶促反应中是第二最常见的辅助因子。SAM的主要作用之一是核酸，蛋白质和代谢物的甲基化。甲基化通常赋予DNA和蛋白质以调节控制力，并导致专门代谢产物（如开发为药物的那些代谢产物）的活性增加。在甲基转移酶催化的生物分子修饰中使用SAM类似物的兴趣已经增加。然而，SAM及其类似物昂贵且不稳定，在生理条件下会迅速降解。因此，期望有用于原位制备SAM的方法的可用性。另外，产生SAM类似物的合成方法产率低且非对映选择性差。来自海洋细菌Salinispora tropica的氯化酶SalL催化氯化物对SAM的C5'核糖基碳的可逆亲核攻击，导致5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）的形成，伴随着1-甲硫氨酸的置换。已经证明，SalL催化的反应的体外平衡有利于SAM的合成。在本章中，我们描述了用SalL制备SalL的方法，以及用ClDA和1-蛋氨酸同源物

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2018.02.012
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (2S)-2-氨基-4-丙基硫基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  THIOETHER DERIVATIVES OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01145a015

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Synthesis of non-natural cofactor analogs of S-adenosyl-L-methionine using methionine adenosyltransferase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The present disclosure relates to the synthesis of non-natural analogs of S-adenosyl-L-methionine (SAM) and/or of Se-adenosyl-L-methionine (SeAM) by reacting a methionine analog and adenosine triphosphate (ATP) in the presence of at least one methionine adenosyltransferase (MAT), and to use thereof with downstream SAM and/or SeAM utilizing enzymes. The non-natural analogs of SAM and/or SeAM have the general formula: where X is S or Se, and R1 is an alkyl group.

  本公开涉及通过在至少一种蛋氨酸腺苷基转移酶（MAT）的存在下，通过将蛋氨酸类似物和三磷酸腺苷（ATP）反应来合成S-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SAM）和/或Se-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SeAM）的非自然类似物，并且与下游SAM和/或SeAM利用酶一起使用。SAM和/或SeAM的非自然类似物具有一般公式：其中X为S或Se，R1为烷基。
• Chemoenzymatic synthesis and in situ application of S-adenosyl-l-methionine analogs
  作者：Marie Thomsen、Stine B. Vogensen、Jens Buchardt、Michael D. Burkart、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1039/c3ob41702f

  日期：——

  chemoenzymatic synthesis of a series of SAM analogs using wild-type (wt) and point mutants of two recently identified halogenases, SalL and FDAS. Molecular modelling studies are used to guide the rational design of mutants, and the enzymatic conversion of L-Met and other analogs into SAM analogs is demonstrated. We also apply this in situ enzymatic synthesis to the modification of a small peptide substrate

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 的类似物越来越多地应用于甲基转移酶 (MT) 催化的生物分子修饰，包括蛋白质、核酸和小分子。然而，SAM 及其类似物具有固有的不稳定性，它们的化学合成受到低收率和立体异构体分离和抑制困难的挑战。在这里，我们报告了使用野生型 (wt) 和两个最近发现的卤化酶 SalL 和 FDAS 的点突变体的一系列 SAM 类似物的化学酶法合成。分子建模研究用于指导突变体的合理设计，并证明了L- Met 和其他类似物向 SAM 类似物的酶促转化。我们也将其应用于原位通过蛋白质精氨酸甲基转移酶 1 (PRMT1) 酶促合成小肽底物的修饰。该技术为化学合成提供了一种有吸引力的替代方法，可原位应用以克服稳定性和活性问题。
• [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR
  申请人：CRC FOR BIOMEDICAL IMAGING DEV

  公开号：WO2010108210A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention provides compound which is an 18F-radiolabelled S-propylhomocysteine or a derivative thereof. The compound has an enantiomeric purity of at least about 90%. 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine may be made by treating an N-protected ester of a substituted S-propylhomocysteine with a complexed F" salt in the presence of a base to form a protected product and then deprotecting the protected product to form the 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine. In this method the N-protected ester has a leaving group on the S-propyl group and has an enantiomeric purity of at least about 90%. The base should be such that it does not cause racemisation of the protected product.

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。