2-羟基丙烯酸 | 19071-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基丙烯酸
• 英文名称: 2-hydroxyacrylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-propenoic acid；2-hydroxypropenoic acid；hydroxy acrylic acid；hydroxyacrylic acid；acroleindiol；pyruvic acid；2-hydroxyprop-2-enoic acid
• CAS: 19071-34-2
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙烯酸 在 phosphate buffer 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  The reversible enolization and hydration of pyruvate: possible roles of keto, enol, and hydrated pyruvate in lactate dehydrogenase catalysis

  摘要：

  利用分光光度法在几个温度下监测了丙酮酸和丙酮酸根离子的可逆烯醇化和水化反应。文献中对丙酮酸和丙酮酸根离子烯醇化平衡常数的值差异很大。为了准确确定烯醇化反应的平衡位置，我们开发了一种方法，使用纯化的丙酮酸钠样品首先与三碘化物离子“滴定”，以去除任何三碘化物清除杂质，如由醛缩反应产生的杂质。再重新平衡以允许烯醇丙酮酸再生，加入少量三碘化物会导致在353 nm处吸光度的初始下降爆发，然后由于新的烯醇丙酮酸分子的形成而出现更慢的零级下降。反应的爆发阶段的吸光度变化与烯醇浓度成正比，加上可能存在于原始丙酮酸溶液中的任何三碘化物清除杂质的浓度。因此，随着实验的预处理阶段使用的三碘化物数量的增加，这些爆发吸光度变化ΔA会减少，直到达到ΔA的恒定值。因此，最终的ΔA值与不含三碘化物清除杂质的烯醇丙酮酸（或烯醇丙酸）成正比，允许准确和可重复地确定K_enol。丙酮酸和丙酮酸根离子的平衡常数相对温度不敏感，通常K_enol（丙酮酸根离子）= 2.6 × 10^-5，K_enol（丙酮酸）= 7.8 × 10^-5在25.0°C下。三碘化物离子的零级反应阶段可以用来计算烯醇化的速率常数。通过跟踪由于酮基而产生的340 nm峰的吸光度变化，直接跟踪了丙酮酸的水化和脱水反应。本文报告的热力学和动力学结果用于帮助确定乳酸脱氢酶催化的丙酮酸还原反应观察到的“底物”抑制实际上是由酮，水化或烯醇丙酮酸引起的。关键词：丙酮酸，烯醇化，水化，乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1139/v99-071
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟基丙酸酯 在 phosphate buffer 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-羟基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  The reversible enolization and hydration of pyruvate: possible roles of keto, enol, and hydrated pyruvate in lactate dehydrogenase catalysis

  摘要：

  利用分光光度法在几个温度下监测了丙酮酸和丙酮酸根离子的可逆烯醇化和水化反应。文献中对丙酮酸和丙酮酸根离子烯醇化平衡常数的值差异很大。为了准确确定烯醇化反应的平衡位置，我们开发了一种方法，使用纯化的丙酮酸钠样品首先与三碘化物离子“滴定”，以去除任何三碘化物清除杂质，如由醛缩反应产生的杂质。再重新平衡以允许烯醇丙酮酸再生，加入少量三碘化物会导致在353 nm处吸光度的初始下降爆发，然后由于新的烯醇丙酮酸分子的形成而出现更慢的零级下降。反应的爆发阶段的吸光度变化与烯醇浓度成正比，加上可能存在于原始丙酮酸溶液中的任何三碘化物清除杂质的浓度。因此，随着实验的预处理阶段使用的三碘化物数量的增加，这些爆发吸光度变化ΔA会减少，直到达到ΔA的恒定值。因此，最终的ΔA值与不含三碘化物清除杂质的烯醇丙酮酸（或烯醇丙酸）成正比，允许准确和可重复地确定K_enol。丙酮酸和丙酮酸根离子的平衡常数相对温度不敏感，通常K_enol（丙酮酸根离子）= 2.6 × 10^-5，K_enol（丙酮酸）= 7.8 × 10^-5在25.0°C下。三碘化物离子的零级反应阶段可以用来计算烯醇化的速率常数。通过跟踪由于酮基而产生的340 nm峰的吸光度变化，直接跟踪了丙酮酸的水化和脱水反应。本文报告的热力学和动力学结果用于帮助确定乳酸脱氢酶催化的丙酮酸还原反应观察到的“底物”抑制实际上是由酮，水化或烯醇丙酮酸引起的。关键词：丙酮酸，烯醇化，水化，乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1139/v99-071

文献信息

• Keto-enol equilibria in the pyruvic acid system: determination of the keto-enol equilibrium constants of pyruvic acid and pyruvate anion and the acidity constant of pyruvate enol in aqueous solution
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、P. Pruszynski

  DOI：10.1021/ja00034a053

  日期：1992.4

  Keto-enol equilibrium constants for the pyruvic acid system in aqueous solution at 25 o C were determined by Meyer halogen titration and also by another method that evaluates these constants as ratios of enolization to ketonization rate constants, K E =k E /k K . Measurements by each method were made in both acidic and basic solution, and enol required for the ketonization rate measurements was supplied

  丙酮酸体系在 25 o C 时的丙酮酸系统的酮-烯醇平衡常数通过迈耶卤素滴定法以及另一种方法来确定，该方法将这些常数作为烯醇化与酮化速率常数的比率，KE = k E /k K 。每种方法的测量均在酸性和碱性溶液中进行，酮化速率测量所需的烯醇通过甲硅烷基衍生物的水解以及平衡的 DMSO 溶液提供，其中烯醇含量大于在水中的含量
• The mechanism of the norrish type II reaction of α-keto-acids and esters
  作者：R.Stephen Davidson、Dean Goodwin、Ph.Fornier de Violet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92939-9

  日期：1981.1

  Methyl-α-keto-octanoate undergoes a Type II reaction to give pent-1-ene and photophysical measurements show that this and the Type II reactions of α-keto-acids occur, contrary to previous claims, from the excited singlet state.

  α-酮辛酸甲酯发生II型反应，生成戊-1-烯，光物理测量表明，与以前的说法相反，α-酮酸的该反应和II型反应是从激发单重态发生的。
• Effect of oxidants on photoelectrocatalytic decolourization using α-Fe₂O₃/TiO₂/activated charcoal plate nanocomposite under visible light
  作者：Baharak Ayoubi-Feiz、Soheil Aber、Mohsen Sheydaei

  DOI：10.1039/c4ra15889j

  日期：——

  Effect of oxidants on the decolourization efficiency of Lanasol Yellow 4G in photoelectrocatalytic process using α-Fe₂O₃/TiO₂/ACP nanocomposite under visible light.

  氧化剂对可见光下α-Fe2O3/TiO2/ACP纳米复合材料光电催化降解Lanasol Yellow 4G染料的脱色效率的影响。
• Production of martite nanoparticles with high energy planetary ball milling for heterogeneous Fenton-like process
  作者：Amir Rahmani、Alireza Khataee、Baris Kaymak、Behrouz Vahid、Mehrangiz Fathinia、Mahsa Dindarsafa

  DOI：10.1039/c6ra08491e

  日期：——

  Natural martite microparticles (NMMs) were prepared with a high energy planetary ball mill to form a nanocatalyst for a Fenton-like process.

  使用高能行星球磨机制备了天然褐铁矿微粒（NMMs），以形成一种纳米催化剂，用于类Fenton反应。
• Kinetic study of the Ce(III)-, Mn(II)-, or ferroin-catalyzed Belousov-Zhabotinsky reaction with pyruvic acid
  作者：Hsing-Lien Lin、Yueh-O Yu、Jing-Jer Jwo

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:7<408::aid-kin3>3.0.co;2-7

  日期：——

  Ce(III) or Mn(II) ion in catalyzing these oscillating systems. The kinetics of reactions of PA, 3-brompyruvic acid (BrPA), DPA1, or DPA2 with Ce(IV), Mn(III), Fe(phen)33+ ion were investigated. The order of relative reactivity of pyruvic acids toward reaction with Ce(IV), Mn(III), or Fe(phen)33+ ion is DPA2 > DPA1 > BrPA > PA and that of metal ions toward reaction with pyruvic acids is Mn(III) > Ce(IV)

  Ce(III)-、Mn(II)- 或铁蛋白 (Fe(phen)32+)- 催化的溴酸根离子和丙酮酸 (PA) 或其二聚体的反应表现出振荡行为。开链二聚体（对丙酮酸，γ-甲基-γ-羟基-α-酮基戊二酸，DPA1）和环状二聚体（α-酮基-γ-戊内酯-γ-羧酸，DPA2）均显示比 PA 单体更持续的振荡。Ferroin 在催化这些振荡系统中的行为不同于 Ce(III) 或 Mn(II) 离子。研究了 PA、3-溴丙酮酸 (BrPA)、DPA1 或 DPA2 与 Ce(IV)、Mn(III)、Fe(phen)33+ 离子的反应动力学。丙酮酸与 Ce(IV)、Mn(III) 或 Fe(phen)33+ 离子反应的相对反应性顺序为 DPA2 > DPA1 > BrPA > PA，金属离子与丙酮酸反应的相对反应性顺序为 Mn( III) > Ce(IV) > Fe(phen)33+。丙酮酸的溴化反应速率