2,2-二羟基丙酸酯 | 1825-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二羟基丙酸酯
• 英文名称: 2,2-dihydroxypropanoic acid
• 英文别名: pyruvic acid hydrated form；2,2-dihydropropanoic acid；pyruvic acid hydrate；2,2-dihydroxy-propionic acid；2,2-Dihydroxy-propionsaeure；2,2-dihydroxy-propanoic-acid；Propanoic acid, 2,2-dihydroxy-
• CAS: 1825-45-2
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: HPQUMJNDQVOTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基丙酸酯 以 水 为溶剂， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸系统中的酮-烯醇平衡：确定丙酮酸和丙酮酸阴离子的酮-烯醇平衡常数和水溶液中丙酮酸烯醇的酸度常数

  摘要：

  丙酮酸体系在 25 o C 时的丙酮酸系统的酮-烯醇平衡常数通过迈耶卤素滴定法以及另一种方法来确定，该方法将这些常数作为烯醇化与酮化速率常数的比率，KE = k E /k K 。每种方法的测量均在酸性和碱性溶液中进行，酮化速率测量所需的烯醇通过甲硅烷基衍生物的水解以及平衡的 DMSO 溶液提供，其中烯醇含量大于在水中的含量

  DOI：

  10.1021/ja00034a053
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2,2-二羟基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Manifesto for the routine use of NMR for the liquid product analysis of aqueous CO₂reduction: from comprehensive chemical shift data to formaldehyde quantification in water

  摘要：

  在寻求开发CO₂减排过程的过程中，我们展示了¹H NMR作为液相产物分析的强大技术的效率和适用性。

  DOI：

  10.1039/c9dt04749b

文献信息

• The reversible enolization and hydration of pyruvate: possible roles of keto, enol, and hydrated pyruvate in lactate dehydrogenase catalysis
  作者：A Esposito、A Lukas、J E Meany、Y Pocker

  DOI：10.1139/v99-071

  日期：1999.6.1

  The reversible enolization and hydration of pyruvic acid and pyruvate anion were monitored using spectrophotometric methods at several temperatures. Widely varying values for the equilibrium constant for the enolization of pyruvic acid and pyruvate ion appear in the literature. To accurately determine the position of equilibrium for the enolization reaction, we have developed a method that gives consistent results in which purified samples of sodium pyruvate are first "titrated" with triiodide ion to remove any triiodide-scavenging impurities such as those resulting from aldol condensation reactions. After reequilibration to allow the regeneration of enol pyruvate, the addition of small quantities of triiodide result in an initial burst in the decrease of absorbance at 353 nm, followed by the much slower zero-order decrease due to the formation of new enol pyvuvate molecules. The absorbance change during the burst phase of the reaction is proportional to the enol concentration plus that of any triiodide-scavenging impurity which may be present in the original pyruvate solution. Thus, as the quantity of triiodide used in the pretreatment stage of the experiments is increased, these burst absorbance changes, ΔA, decrease until a constant value of ΔA is reached. Accordingly, this final ΔA value is proportional to enol pyruvate (or enol pyruvic acid) in the absence of triiodide-scavenging impurity, allowing the accurate and reproducible determinations of K_enol. The equilibrium constants for both pyruvate and pyruvic acid are relatively temperature insensitive and, typically, K_enol (pyruvate anion) = 2.6 × 10^-5 and K_enol (pyruvic acid) = 7.8 × 10^-5 at 25.0°C. The zero-order phase of the reaction of triiodide ion may be used to calculate rate constants for enolization. The hydration and dehydration of pyruvic acid were followed directly by following absorbance changes in the peak at 340 nm due to the keto group. The thermodynamic and kinetic results reported in this paper are used to help determine whether the observed "substrate" inhibition of the lactate dehydrogenase catalyzed reduction of pyruvate is actually caused by keto, hydrated, or enol pyruvate.Key words: pyruvate, enolization, hydration, lactate dehydrogenase.

  利用分光光度法在几个温度下监测了丙酮酸和丙酮酸根离子的可逆烯醇化和水化反应。文献中对丙酮酸和丙酮酸根离子烯醇化平衡常数的值差异很大。为了准确确定烯醇化反应的平衡位置，我们开发了一种方法，使用纯化的丙酮酸钠样品首先与三碘化物离子“滴定”，以去除任何三碘化物清除杂质，如由醛缩反应产生的杂质。再重新平衡以允许烯醇丙酮酸再生，加入少量三碘化物会导致在353 nm处吸光度的初始下降爆发，然后由于新的烯醇丙酮酸分子的形成而出现更慢的零级下降。反应的爆发阶段的吸光度变化与烯醇浓度成正比，加上可能存在于原始丙酮酸溶液中的任何三碘化物清除杂质的浓度。因此，随着实验的预处理阶段使用的三碘化物数量的增加，这些爆发吸光度变化ΔA会减少，直到达到ΔA的恒定值。因此，最终的ΔA值与不含三碘化物清除杂质的烯醇丙酮酸（或烯醇丙酸）成正比，允许准确和可重复地确定K_enol。丙酮酸和丙酮酸根离子的平衡常数相对温度不敏感，通常K_enol（丙酮酸根离子）= 2.6 × 10^-5，K_enol（丙酮酸）= 7.8 × 10^-5在25.0°C下。三碘化物离子的零级反应阶段可以用来计算烯醇化的速率常数。通过跟踪由于酮基而产生的340 nm峰的吸光度变化，直接跟踪了丙酮酸的水化和脱水反应。本文报告的热力学和动力学结果用于帮助确定乳酸脱氢酶催化的丙酮酸还原反应观察到的“底物”抑制实际上是由酮，水化或烯醇丙酮酸引起的。关键词：丙酮酸，烯醇化，水化，乳酸脱氢酶。
• Buschmann; Dutkiewicz; Knoche, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1982, vol. 86, # 2, p. 129 - 141
  作者：Buschmann、Dutkiewicz、Knoche

  DOI：——

  日期：——
• Bekerman, Diana G.; Abasolo, Maria Ines; Fernandez, Beatriz M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 129 - 133
  作者：Bekerman, Diana G.、Abasolo, Maria Ines、Fernandez, Beatriz M.

  DOI：——

  日期：——
• Becker, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1964, vol. 68, p. 669,675
  作者：Becker

  DOI：——

  日期：——
• Strehlow, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1962, vol. 66, p. 392
  作者：Strehlow

  DOI：——

  日期：——