2-羟基丙烯酸甲酯 | 44545-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxyacrylate
• 英文别名: methyl hydroxyacrylate；methyl 2-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 44545-99-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: XNXPIAADLKVNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙烯酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴丙-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用四乙酸核黄素作为光催化剂的可见光促进 N-取代四氢异喹啉的烯丙基化

  摘要：

  核黄素（RF）和相关衍生物是一些氧化还原酶的重要辅酶，通过收集光来控制植物的生长发育。具有特殊光氧化还原能力的独特异咯嗪结构单元使其适用于诱导有机分子的单电子转移（SET）氧化。我们在此报告，核黄素四乙酸酯 (RFTA) 催化N-苯基四氢异喹啉氧化为 α-氨基 C-自由基，随后对烯丙基砜的C C 双键进行自由基型迈克尔加成以获得 1-烯丙基化N-苯基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153286
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-羟基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-aminooxymethylenephenylacetic acid derivatives

  摘要：

  该公式的2-氨氧甲基苯乙酸酯衍生物，其中Z₁和Z₂为氢、卤素、羟基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基羰基、苯氧基、硝基或氰基，或Z₁和Z₂连同连接的苯基团一起为萘或氢化萘，R₃为氢或C₁-C₁₂烷基。本发明的化合物可用作游离碱或质子酸盐，并且是植物保护微生物杀灭剂的重要中间体。

  公开号：

  US05606095A1

文献信息

• Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes
  作者：Congde Huo、Yajun Wang、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1039/c6cc01937d

  日期：——

  One-pot auto-oxidation mediated hydroxysulfenylation of electron-deficient and electron-rich olefins with phenthiols was explored.

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。
• Supported Pd nanoparticles on Mn-based metal–organic coordination polymer: Efficient and recyclable heterogeneous catalyst for Mizoroki–Heck cross coupling reaction of terminal alkenes
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Fatemeh Ashouri、Lida Hashemi、Ali Morsali

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.02.045

  日期：2014.6

  Abstract Supported palladium nanoparticles on Mn-carboxylate coordination polymer (Pd/MnBDC) were prepared using solution impregnation method. This new catalyst was characterized by XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, FTIR and TGA analysis. The Pd/MnBDC exhibits efficient catalytic activity for the Mizoroki–Heck coupling reaction between iodobenzene and either aromatic or aliphatic terminal alkenes and reuses

  摘要 采用溶液浸渍法制备了负载在Mn-羧酸盐配位聚合物(Pd/MnBDC)上的钯纳米粒子。通过 XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、FTIR 和 TGA 分析对这种新型催化剂进行了表征。Pd/MnBDC 对碘苯与芳香族或脂肪族末端烯烃之间的 Mizoroki-Heck 偶联反应表现出有效的催化活性，并且可重复使用多达四次而没有显着的活性损失。
• The effect of framework functionality on the catalytic activation of supported Pd nanoparticles in the Mizoroki–Heck coupling reaction
  作者：Fatemeh Ashouri、Maryam Zare、Mojtaba Bagherzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2016.06.002

  日期：2017.2

  Résumé Palladium nanoparticles (Pd-NPs) were supported on functional and nonfunctional Co-coordination polymers (Pd/CoBDCNH2 and Pd/CoBDC). Advanced analytical techniques revealed that Pd-NPs are supported on the external surface of the polymer framework and the functionalized framework possesses effective influence to prevent Pd-NP aggregation. Supported Pd-NPs were effectively applied as heterogeneous recyclable catalysts in the Mizoroki–Heck C–C cross coupling reactions of iodobenzene and either aromatic or aliphatic terminal alkenes. Catalytic results exhibited that highly dispersed Pd-NPs with low loading (1%) on the functional polymer (Pd/CoBDCNH2) are more effective than aggregated Pd-NPs with high loading (9%) on the nonfunctional polymer (Pd/CoBDC). Both catalysts can simultaneously provide high activity and selectivity to E-coupled products, high efficiency in low amounts, easy separation of heterogeneous catalyst and appropriate performance in the recycling reaction without addition of a reducing agent.

  **摘要** 将钯纳米颗粒（Pd-NPs）负载在功能化和非功能化的钴配位聚合物（Pd/CoBDCNH2 和 Pd/CoBDC）上。先进分析技术揭示，Pd-NPs 支持在聚合物框架的外表面上，且功能化框架具有有效防止 Pd-NP 聚集的影响。负载的 Pd-NPs 有效地应用于碘苯与芳香或脂肪族末端烯烃的 Mizoroki-Heck C-C 交叉耦合反应中的异相可回收催化剂。催化结果显示，在功能化聚合物（Pd/CoBDCNH2）上高度分散且负载低的 Pd-NPs（1%）比在非功能化聚合物（Pd/CoBDC）上聚集且负载高的 Pd-NPs（9%）更有效。两种催化剂均能同时提供高活性和对 E-耦合产物的高选择性，少量使用时的高效率，异相催化剂的易分离以及在无需添加还原剂的回收反应中适当表现。
• The mechanism of the norrish type II reaction of α-keto-acids and esters
  作者：R.Stephen Davidson、Dean Goodwin、Ph.Fornier de Violet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92939-9

  日期：1981.1

  Methyl-α-keto-octanoate undergoes a Type II reaction to give pent-1-ene and photophysical measurements show that this and the Type II reactions of α-keto-acids occur, contrary to previous claims, from the excited singlet state.

  α-酮辛酸甲酯发生II型反应，生成戊-1-烯，光物理测量表明，与以前的说法相反，α-酮酸的该反应和II型反应是从激发单重态发生的。
• Metal-free one-pot synthesis of quinoline-2,4-carboxylates via a molecular iodine-catalyzed three-component reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and α-ketoesters
  作者：Guang-Ming Nan、Wei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.015

  日期：2015.10

  A simple and metal-free method has been developed for the construction of quinoline-2,4-carboxylates under mild conditions via a molecular iodine-catalyzed three-component tandem reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and alpha-ketoesters. The present protocol provides a convenient and attractive approach to various quinoline-2,4-carboxylates in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.