dimethyl 9-bromo-8-methoxy-1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate | 1326118-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-bromo-8-methoxy-1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 7-bromo-8-methoxy-5,6,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 7-bromo-8-methoxy-5,6,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1326118-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: FZXKMENEJIOMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-bromo-8-methoxy-1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-methyl 4-hydrogen-9-bromo-8-methoxy-1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4,8-dimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-(bromomethyl)-8-methoxy-1,10-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate 、 dimethyl 9-bromo-8-methoxy-1,6,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate 、 dimethyl 9-bromo-6-(bromomethyl)-8-methoxy-1,10-trimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150