S-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,7Z,9E,12R,13E,17R,20S)-12-hydroxy-2,14-dimethyl-11,19,20-trioxo-4,20lambda4-dithia-1,21-diazatricyclo[15.2.1.13,6]henicosa-3(21),5,7,9,13-pentaen-17-yl]propanethioate | 186643-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: S-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,7Z,9E,12R,13E,17R,20S)-12-hydroxy-2,14-dimethyl-11,19,20-trioxo-4,20lambda4-dithia-1,21-diazatricyclo[15.2.1.13,6]henicosa-3(21),5,7,9,13-pentaen-17-yl]propanethioate
• 英文别名: S-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,7Z,9E,12R,13E,17R,20S)-12-hydroxy-2,14-dimethyl-11,19,20-trioxo-4,20λ4-dithia-1,21-diazatricyclo[15.2.1.13,6]henicosa-3(21),5,7,9,13-pentaen-17-yl]propanethioate
• CAS: 186643-06-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₉S₃
• 分子量: 622.741
• InChiKey: MWHCNYDDNOHABY-KTAVCXICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰-甘氨酰基-氨基乙酸 、 S-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,7Z,9E,12R,13E,17R,20S)-12-hydroxy-2,14-dimethyl-11,19,20-trioxo-4,20lambda4-dithia-1,21-diazatricyclo[15.2.1.13,6]henicosa-3(21),5,7,9,13-pentaen-17-yl]propanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素新型C-8酯衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了新型的莱那霉素的C-8酯衍生物系列。N-取代的氨基酸或含有聚醚部分的羧酸与莱那霉素的缩合导致在一些实验模型中具有良好抗肿瘤活性的C-8酯衍生物。在这些衍生物中，化合物4e在C-8酰基中具有五个乙二醇醚单元，显示出对人肿瘤异种移植物的有效抗肿瘤活性。结合二硫杂环戊酮部分的修饰应用于这些C-8酯衍生物，其中一些还显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00949-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 leinamycin 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以73%的产率得到S-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl] (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,7Z,9E,12R,13E,17R,20S)-12-hydroxy-2,14-dimethyl-11,19,20-trioxo-4,20lambda4-dithia-1,21-diazatricyclo[15.2.1.13,6]henicosa-3(21),5,7,9,13-pentaen-17-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素新型硫酯衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9900366

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel C-8 ester derivatives of leinamycin
  作者：Yutaka Kanda、Tadashi Ashizawa、Kenji Kawashima、Shun-ichi Ikeda、Tatsuya Tamaoki

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00949-6

  日期：2003.2

  A novel series of C-8 ester derivatives of leinamycin are described. Condensation of N-substituted amino acids or carboxylic acids containing polyether moiety with leinamycin resulted in the C-8 ester derivatives with good antitumor activity in several experimental models. Among these derivatives, compound 4e, which has five ethylene glycol ether units in the C-8 acyl group, showed potent antitumor

  描述了新型的莱那霉素的C-8酯衍生物系列。N-取代的氨基酸或含有聚醚部分的羧酸与莱那霉素的缩合导致在一些实验模型中具有良好抗肿瘤活性的C-8酯衍生物。在这些衍生物中，化合物4e在C-8酰基中具有五个乙二醇醚单元，显示出对人肿瘤异种移植物的有效抗肿瘤活性。结合二硫杂环戊酮部分的修饰应用于这些C-8酯衍生物，其中一些还显示出良好的抗肿瘤活性。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Thioester Derivatives of Leinamycin
  作者：Yutaka Kanda、Tadashi Ashizawa、Shingo Kakita、Yuichi Takahashi、Motomichi Kono、Mayumi Yoshida、Yutaka Saitoh、Masami Okabe

  DOI：10.1021/jm9900366

  日期：1999.4.22