6-氨基-2-氧代己酸 | 10606-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-2-氧代己酸
• 英文名称: 6-Amino-2-oxo-capronsaeure
• 英文别名: 6-Amino-2-oxohexanoate；6-azaniumyl-2-oxohexanoate
• CAS: 10606-14-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09261017
• 分子量: 145.158
• InChiKey: GWENQMVPLJAMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216℃ (decomposition)
• 沸点：
  264.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 6-氨基-2-氧代己酸 以to produce 7-amino-2-oxoheptanoic acid的产率得到7-Amino-2-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biological synthesis of difunctional hexanes and pentanes from carbohydrate feedstocks

  摘要：

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。还提供了编码这些酶的酶和核酸，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。该发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。

  公开号：

  US09102961B2
• 作为产物：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 Oxone 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 6-氨基-2-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Oxone氧化赖氨酸的机理研究

  摘要：

  摘要 研究了 oxone 在乙酸/乙酸钠缓冲介质 (pH = 3.6–5.2) 中在 308 K 下氧化赖氨酸（一种碱性 α-氨基酸）的动力学和机制。oxone 在恒定 [赖氨酸] 和 pH 值下的消失率遵循以下等式：$$\frac{-\mathrm{d}[\mathrm{oxone}]}{\mathrm{d}t}=k_{1}[ \mathrm{lysine}][\mathrm{oxone}]+k_{2}[\mathrm{acetate}][\mathrm{oxone}].$$ 实验结果排除了醛产物的自催化，这在其他相同动力学条件下的中性α-氨基酸反应。赖氨酸的不同行为是由于产物 6-amino-2-oxo 己酸的形成，它不会引发自催化。

  DOI：

  10.1007/s10953-007-9169-7

文献信息

• Kinetics of oxidation of amino acids by alkaline hexacyanoferrate(III)
  作者：Didcy Laloo、Mahendra K. Mahanti

  DOI：10.1039/dt9900000311

  日期：——

  The kinetics of oxidation of amino acids (lysine, arginine, and histidine) by alkaline hexacyanoferrate(III) has been studied at constant ionic strength over the temperature range 318–338 K. The rate was dependent on the first powers of the concentrations of substrate and oxidant, but independent of the concentration of the alkali in the range studied. The reaction proceeds by way of the α-imino acid

  在恒定离子强度下，在318-338 K的温度范围内，研究了碱性六氰合铁酸盐（III）氧化氨基酸（赖氨酸，精氨酸和组氨酸）的动力学。该速率取决于底物浓度的一阶幂和氧化剂，但与所研究范围内的碱浓度无关。反应通过快速步骤中形成的α-亚氨基酸进行，然后进行水解，得到相应的α-酮酸。
• Reaction of (di)amines in the presence of a lysine oxidase and of a reducing agent
  申请人：——

  公开号：US20040158061A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a method for reacting amines of the general formula (I) 1 with A- meaning 2 to give compounds of the general formula (II) or (III) 3 with B- meaning HO—CH 2 —R 3 — or R 4 — comprising the following steps: a) oxidation of at least one 4 group of an amine of the general formula (I) to a carbonyl group in the presence of a lysine oxidase as catalyst; b) where appropriate reaction of the second NH 2 group of an amine of the general formula (I) with 5 with the carbonyl group resulting from a) to give an enamine or imine by cyclization; c) reduction of the carbonyl group(s) resulting from a), or of the enamine or imine resulting where appropriate from b), with a reducing agent respectively to hydroxymethyl groups or to a cyclic secondary amine of the general formula (II), where R 1 is NR 5 or a linear bivalent C 2 -C 6 hydrocarbon radical which is optionally substituted by CO 2 H, CO 2 R 6 , OH, SH and/or N(R 5 ) 2 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms, where R 5 is H or linear C 1 -C 6 -alkyl and R 6 is linear Cl-C 6 -alkyl or branched C 3 -C 6 -alkyl or C 6 -C 10 -aryl, and R 2 is H, CO 2 H, CO 2 R 6 or CN, where the method is carried out as a one-pot method, lysine oxidase and reducing agent are present together, and in the definition of A in the general formula (I) R 3 is a bivalent C 0 -C 1 or C 5 -C 18 hydrocarbon radical which is optionally substituted by linear C 1 -C 6 -alkyl or branched C 3 -C 6 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 4 -C 10 -heteroaryl and/or CO 2 R 6 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms, and R 4 is a linear C 1 -C 20 hydrocarbon radical which is optionally substituted by functional groups such as CO 2 H and/or C0 2 R 6 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms.

  本发明涉及一种方法，用于将一般式（I）中的胺与A-含义2反应，得到一般式（II）或（III）中的化合物，其中B-含义为HO—CH2—R3—或R4—，包括以下步骤：a）将一般式（I）中的至少一个4个基团氧化为酮基，在赖氨酸氧化酶存在下作为催化剂；b）必要时将一般式（I）中的第二个NH2基团与5反应，与a）中产生的酮基反应，通过环化得到烯胺或亚胺；c）将a）中产生的酮基或必要时b）中产生的烯胺或亚胺，分别与还原剂还原为羟甲基基团或一般式（II）中的环二级胺；其中R1为NR5或线性的双价C2-C6碳氢基团，可选择地被CO2H、CO2R6、OH、SH和/或N(R5)2取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子；R5为H或线性的C1-C6-烷基，R6为线性的Cl-C6-烷基或支链的C3-C6-烷基或C6-C10-芳基，R2为H、CO2H、CO2R6或CN；该方法作为一锅法进行，赖氨酸氧化酶和还原剂同时存在，并且在一般式（I）中A的定义中，R3为双价的C0-C1或C5-C18碳氢基团，可选择地被线性的C1-C6-烷基或支链的C3-C6-烷基、C6-C10-芳基、C4-C10-杂环烷基取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子，R4为线性的C1-C20碳氢基团，可选择地被CO2H和/或C02R6等官能团取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子。
• An efficient enzymatic synthesis of 5-aminovaleric acid
  作者：Aliaksei V. Pukin、Carmen G. Boeriu、Elinor L. Scott、Johan P.M. Sanders、Maurice C.R. Franssen

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.006

  日期：2010.8

  The title compound was prepared enzymatically from l-lysine in an excellent yield and under buffer-free conditions. l-Lysine was oxidized by the action of l-lysine α-oxidase from Trichoderma viride followed by spontaneous oxidative decarboxylation of the intermediate 6-amino-2-oxocaproic acid in the reaction medium. l-Lysine α-oxidase was immobilized on an epoxy-activated solid support (Sepabeads EC-EP)

  由I-赖氨酸酶促制备标题化合物，产率高且在无缓冲液的条件下。通过来自木霉属木霉的1-赖氨酸α-氧化酶的作用将1-赖氨酸氧化，然后在反应介质中将中间体6-氨基-2-氧杂己酸自发地氧化脱羧。将1-赖氨酸α-氧化酶固定在环氧活化的固体支持物（Sepabeads EC-EP）上，并测定该反应中溶液基和固定酶的活性。
• The Pseudoalteromonas luteoviolacea L-amino Acid Oxidase with Antimicrobial Activity Is a Flavoenzyme
  作者：Andrés Andreo-Vidal、Antonio Sanchez-Amat、Jonatan Campillo-Brocal

  DOI：10.3390/md16120499

  日期：——

  The marine environment is a rich source of antimicrobial compounds with promising pharmaceutical and biotechnological applications. The Pseudoalteromonas genus harbors one of the highest proportions of bacterial species producing antimicrobial molecules. For decades, the presence of proteins with L-amino acid oxidase (LAAO) and antimicrobial activity in Pseudoalteromonas luteoviolacea has been known

  海洋环境是抗菌化合物的丰富来源，具有广阔的制药和生物技术应用前景。假单胞菌属具有产生抗菌分子的细菌物种的最高比例之一。几十年来，已知在黄假假单胞菌中存在具有L-氨基酸氧化酶（LAAO）和抗微生物活性的蛋白质。在这里，我们首次提出了P1-LAAO的鉴定，克隆，表征和系统发育分析，P1-LAAO是兼具P. luteovioLAcea菌株CPMOR-2的LAAO和抗菌活性的酶。P1-LAAO是一种广泛的底物范围的黄素蛋白，其中在LAAO反应中产生的过氧化氢负责抗菌活性。至今，没有克隆或鉴定与P1-LAAO具有序列相似性的蛋白质，这是关于含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的具有海洋微生物抗菌活性的LAAO的首次报道。我们的研究结果表明，测序的假单胞菌菌株中有20.4％（特别是黄皮假单胞菌菌株的66.6％）含有Pl-LAao相似基因，构成了一个明确的系统发育群体。总而言之，这项工作提供了对假单孢菌属中
• VITAMIN COMPRISING PYROLOQUINOLINE QUINONE AND USE THEREOF
  申请人：RIKEN

  公开号：EP1588709A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  It is an object of the present invention to clarify the biochemical role of pyrroloquinoline quinone (PQQ) in living bodies by identifying an enzyme that uses PQQ as a coenzyme in mammals and then by clarifying the oxidation-reduction reaction, with which PQQ is associated as a coenzyme in living bodies. The present invention provides a method of using pyrroloquinoline quinone as a coenzyme for 2-aminoadipate 6-semialdehyde dehydrogenase.

  本发明的目的是通过鉴定在哺乳动物中使用吡咯喹啉喹醌（PQQ）作为辅酶的酶，然后通过澄清PQQ作为辅酶与氧化还原反应相关联的方式，来澄清PQQ在生物体内的生化作用。本发明提供了一种利用吡咯喹啉喹醌作为2-氨基己二酸6-半醛脱氢酶的辅酶的方法。