(7-甲氧基萘-1-基)甲醇 | 91962-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (7-甲氧基萘-1-基)甲醇
• 英文名称: (7-methoxynaphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-7-methoxynaphthalene；(7-Methoxy-1-naphthyl)methanol；7-Methoxy-1-hydroxymethyl-naphthalin
• CAS: 91962-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KKHXVSYMLBYDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-甲氧基萘-1-基)甲醇 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  아고멜라틴의 제조방법

  摘要：

  该发明涉及一种经济高效地制备用于抑郁症治疗的阿戈美拉汀的方法以及用于此目的的新中间体。

  公开号：

  KR101606395B1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (7-甲氧基萘-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Novel frameworks for trifluoromethyl ketone and phosphonate tsa inhibitors of type II PLA2

  摘要：

  Design and synthesis of some TSA inhibitors on novel molecular frameworks is described. This TSA analog design culminates in the preparation of the phosphonate 18. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00246-1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of a series of the Agomelatine Analogues as Melatonin MT₁/MT₂Agonist and 5-HT_2CAntagonist
  作者：Mohamed Ettaoussi、Ahmed Sabaouni、Basile Pérès、Elodie Landagaray、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1002/cmdc.201300294

  日期：2013.11

  series of naphthalenic derivatives was designed and synthesized as novel analogues of agomelatine. Most of the prepared compounds exhibited good binding affinity at the melatonin MT1 and MT2 receptor subtypes. Two compounds, an acetamide and an acrylamide derivative, exhibited good binding affinities at both the human melatonin (MT) receptors and the serotonin 5‐HT2C receptor subtype, with pKi values

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。
• O-arylmethyl-N-(thio)acylhydroxylamines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05612368A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which Ar, X, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description and a medicinal product containing the same in order to treat a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及一种选择自式(I)化合物，其中Ar、X、R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，并包含该化合物的药物产品，用于治疗褪黑素系统紊乱。
• Process for the preparation of agomelatine
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2703383A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a process for the synthesis of Agomelatine (1), N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide from ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate (4). Said synthesis method is particularly advantageous compared with known procedures because it uses low-cost reagents under mild reaction conditions and allows the isolation of a product with excellent yields and quality.

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。
• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100168244A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, X represents a group N—OR 2 wherein R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物： 其中： R1代表烷基、烯基、卤代烷基、多卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基； X代表N—OR2基团，其中R2代表氢原子或烷基。 含有上述化合物的药物可用于治疗褪黑素系统疾病。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (METHOXY-1-NAPHTHYL) ACETONITRILE AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：Dubuffet Thierry

  公开号：US20100137628A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I) Application of such process in the synthesis of agomelatine.

  公式（I）化合物的工业合成过程，以及该过程在阿戈美拉汀的合成中的应用。