(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙腈 | 13458-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙腈
• 英文名称: (2-methyl-4-thiazolyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-4-thiazolylacetonitrile；(2-methyl-thiazol-4-yl)-acetonitrile；(2-Methyl-thiazol-4-yl)-acetonitril；4-cyanomethyl-2-methyl thiazole；2-(2-Methylthiazol-4-yl)acetonitrile；2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 13458-33-8
• 化学式: C₆H₆N₂S
• mdl: MFCD02706669
• 分子量: 138.193
• InChiKey: RAPXHYYGOAFSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grishko,L.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1284 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐 以 乙醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以24%的产率得到(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide bombesin receptor antagonists

  摘要：

  该刻即发明的化合物是Formula I的新型化合物或其药用可接受的盐，其中Ar是未取代或取代的苯基或吡啶基。Ar1可以独立地从Ar中选择，也可以包括吡啶-N-氧化物、吲哚基、咪唑基和吡啶；R3可以独立地从Ar中选择，或者是氢、羟基、NMe2、N-甲基-吡咯、咪唑、四唑、噻唑(a)、(b)、(c)或(d)，其中Ar2是苯基或吡啶。该刻的化合物对哺乳动物的波美斯因受体具有拮抗作用，因此在治疗和/或预防抑郁症、精神病、季节性情感障碍、癌症、进食障碍、胃肠道疾病、炎症性肠病、睡眠障碍和记忆障碍方面具有有效性。

  公开号：

  US06194437B1

文献信息

• Design, synthesis, and biological testing of potential heme-coordinating nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Elizabeth A. Litzinger、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.043

  日期：2006.5

  Based on computer modeling of the active site of nitric oxide synthases (NOS), a series of 10 amidine compounds (9-18) was designed including potential inhibitors that involve the coordination of side-chain functional groups with the iron of the heme cofactor. The most potent and selective compound was the methylthio amidine analogue 9, which was more potent than L-nitroarginine with 185-fold selectivity

  基于一氧化氮合酶（NOS）活性位点的计算机建模，设计了一系列10种am化合物（9-18），其中包括涉及侧链官能团与血红素辅因子铁的配位的潜在抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是甲硫基am类似物9，它比L-硝基精氨酸更有效，对神经元NOS的抑制作用比对内皮NOS的抑制作用高185倍。它也表现出时间依赖性抑制，但不涉及先前对其他NOS am抑制剂提出的机制。然而，根据吸收光谱法，没有一种化合物表现出血红素结合特性。
• [EN] NON-PEPTIDE BOMBESIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE BOMBESINE NON PEPTIDIQUES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998007718A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein Ar is phenyl or pyridyl unsubstituted or substituted. Ar1 can be independently selected from Ar and can also include pyridyl-N-oxide, indolyl, imidazole, and pyridyl; R3 can be independently selected from Ar or is hydrogen, hydroxy, NMe2, N-methyl-pyrrole, imidazole, tetrazole, thiazole (a), (b), (c) or (d), wherein Ar2 is phenyl or pyridyl. The compounds of the instant invention are novel compounds which antagonize the bombesin receptors in mammals and are therefore effective in treating and/or preventing depression, psychoses, seasonal affective disorders, cancer, feeding disorders, gastrointestinal disorders, inflammatory bowel disease, sleep disorders, and memory impairment.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, Ar représente phényle ou pyridyle substitué ou insubstitué; Ar1 peut être sélectionné indépendamment dans Ar et peut également contenir pyridyl-N-oxyde, indolyle, imidazole et pyridyle; R3 peut être sélectionné indépendamment dans Ar ou représente hydrogène, hydroxy, NMe2, N-méthyle-pyrrole, imidazole, tétrazole, thiazole (a), (b), (c) ou (d), où Ar2 représente phényle ou pyridyle. Les composés faisant l'objet de cette invention sont des nouveaux composés qui ont un effet antagoniste sur les récepteurs de bombésine chez les mammifères et qui sont par conséquent efficaces pour traiter et/ou prévenir la dépression, les psychoses, les troubles affectifs saisonniers, le cancer, les troubles de l'alimentation, les troubles gastro-intestinaux, les maladies intestinales inflammatoires, les troubles du sommeil et les déficiences de la mémoire.

  化合物的化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中Ar是未取代或取代的苯基或吡啶基。Ar1可以独立于Ar选择，也可以包括吡啶-N-氧化物、吲哚基、咪唑和吡啶；R3可以独立于Ar选择，也可以是氢、羟基、NMe2、N-甲基吡咯、咪唑、四氮唑、噻唑(a)、(b)、(c)或(d)，其中Ar2是苯基或吡啶基。本发明的化合物是新的化合物，能拮抗哺乳动物中的瘤胃素受体，因此有效地治疗和/或预防抑郁症、精神病、季节性情感障碍、癌症、进食障碍、胃肠障碍、炎症性肠病、睡眠障碍和记忆障碍。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130217666A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and subscripts m and n each has the meaning as described herein. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R4，R5，R6，R7，R8和下标m和n的含义如此处所述。公式I的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和障碍方面是有用的。
• Discovery of a Novel Series of Potent SHP2 Allosteric Inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Alessandro Grillo、Luca Ferrante、Pietro Randazzo、Adolfo Prandi、Marilenia De Matteo、Costanza Iaccarino、Monica Bisbocci、Antonella Cellucci、Cristina Alli、Martina Nibbio、Vincenzo Pucci、Jérôme Amaudrut、Christian Montalbetti、Carlo Toniatti、Romano Di Fabio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00059

  日期：2023.5.11

  drug discovery program aimed at obtaining novel allosteric SHP2 inhibitors, a series of pyrazopyrazine derivatives bearing an original bicyclo[3.1.0]hexane basic moiety on the left-hand side region of the molecule were identified. We report herein the discovery process, the in vitro pharmacological profile, and the early developability features of compound 25, one of the most potent members of the

  含Src同源2的蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）是第一个报道的非受体致癌酪氨酸磷酸酶，连接多个信号转导级联并通过PD-1检查点受体发挥免疫抑制功能。作为旨在获得新型变构 SHP2 抑制剂的药物发现计划的一部分，鉴定了一系列在分子左侧区域带有原始双环[3.1.0]己烷碱性部分的吡唑吡嗪衍生物。我们在此报告了化合物25 （该系列中最有效的成员之一）的发现过程、体外药理学概况和早期可开发特征。
• ANALGESIC STUDIES. β-ETHYL AND β-ISOPROPYLAMINE DERIVATIVES OF PYRIDINE AND THIAZOLE¹
  作者：ALFRED BURGER、GLENN E. ULLYOT

  DOI：10.1021/jo01166a021

  日期：1947.3