3,17-dihydroxy-5-androstene | 14504-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-dihydroxy-5-androstene
• 英文别名: androst-5-ene-3,17-diol；5-androsten-3,17-diol；5-androstenediol；androstenediol；5-androstene-3,17-diol；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 14504-94-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QADHLRWLCPCEKT-WJWLXVOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-dihydroxy-5-androstene 在 ammonium heptamolybdate 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化的醇和醛氧化反应中的化学选择性

  摘要：

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99832-0
• 作为产物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,17-dihydroxy-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  一种睾丸素的制备方法

  摘要：

  一种睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，由三步合成制得：A、合成醚化物，是将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；B、合成还原物，将上述醚化物在有机溶剂中，加入金属硼氢化物将醚化物的17位酮还原得3‑乙氧基‑雄甾‑3,5,‑二烯‑17醇；C、合成睾丸素，将上述还原物在有机溶剂中，用强酸水解并后处理得睾丸素粗品，粗品在低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得睾丸素产品，合成重量总收率70～75%。本发明方法生产睾丸素，原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，大幅降低生产成本；反应及工艺处理中溶剂回收率高，经济环保。

  公开号：

  CN106397521A

文献信息

• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• [EN] 15β-SUBSTITUTED ESTRONE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF 17β-HYDROXYSTEOID-DEHYDROGENASES, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ŒSTRONE SUBSTITUÉS EN 15Β EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 17Β-HYDROXYSTÉROÏDES DÉSHYDROGÉNASES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017211330A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  15β-substituted derivatives of estrone of general formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 are independently selected from the group consisting of: C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, halogen, COOR6 wherein R6 is C1-C4 alkyl; H, OH; optionally, R3, R4 and R5 are each formed by a hydrogen atom, while R1 and R2 together form an aryl group, preferably naphthyl; wherein the aromatic ring in position C-15 can be mono-, di-, tri-, tetra- and penta- substituted with substituents R1-R5. Compounds of the invention may be used for diagnosis and possibly also for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  通式I的15β-取代雌酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选择自以下组：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、COOR6，其中R6是C1-C4烷基；H、OH；可选地，R3、R4和R5各自由氢原子形成，而R1和R2共同形成芳基，优选萘基；其中位置C-15的芳环可以是单取代、双取代、三取代、四取代和五取代，取代基为R1-R5。该发明的化合物可用于诊断和可能治疗雌激素依赖性疾病。
• Estrogen Receptor Modulators
  申请人：Blizzard A. Timothy

  公开号：US20070203102A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget's disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、转移性骨病、帕吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁、炎症、炎性肠病、性功能障碍、高血压、视网膜退化和癌症，特别是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
• Use of DHEA derivatives on keratinous substances
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20030113284A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods of improving the appearance of keratinous substances using at least one DHEA derivative such as the skin, hair, eyelashes and/or nails, in particular for preventing or treating cutaneous signs of ageing and/or a faded complexion and/or disorders of pigmentation of the skin or hair and/or drying of the skin and/or hyperseborrhoea and/or imperfections relating to hyperseborrhoea and/or sensitive skin and/or dandruff and/or hair loss and/or canities.

  使用至少一种DHEA衍生物来改善角蛋白物质的外观，例如皮肤、头发、睫毛和/或指甲，特别是用于预防或治疗衰老的皮肤迹象和/或暗淡肤色和/或皮肤或头发色素失调和/或皮肤干燥和/或皮脂分泌过多和/或与皮脂分泌过多有关的瑕疵和/或敏感皮肤和/或头皮屑和/或脱发和/或白发。
• Compositions and methods for combating the appearance of ageing
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20020197289A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to a composition, especially a cosmetic composition, containing fibers and at least one anti-ageing active agent. The composition may be used to camouflage skin imperfections and to treat signs of ageing of the skin. The invention also relates to a composition containing fibers and at least one vitamin chosen from vitamin C, vitamin B3, vitamin B5, vitamin D, vitamin F, derivatives thereof, analogues thereof, precursors thereof and mixtures thereof, or from enzymes, steroids, and flavonoids.

  本发明涉及一种组合物，特别是一种化妆品组合物，包含纤维和至少一种抗衰老活性剂。该组合物可用于掩盖皮肤缺陷并治疗皮肤衰老迹象。本发明还涉及一种含有纤维和至少一种维生素的组合物，所述维生素选自维生素C、维生素B3、维生素B5、维生素D、维生素F、其衍生物、类似物、前体和混合物，或选自酶、类固醇和类黄酮。