caspofungin diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: caspofungin diacetate
• 英文别名: caspofungin diacetic acid salt；caspofungin acetate；caspofungin；L-743,872；MK-0991；MK-991；acetic acid;N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21S,24S,25S)-21-(2-aminoethylamino)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxypropyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
• 化学式: 2C₂H₄O₂*C₅₂H₈₈N₁₀O₁₅
• 分子量: 1213.43
• InChiKey: AQCCMGSEGRTYBC-IDXHXVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  449.33
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 caspofungin diacetate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环肽杀真菌剂卡泊芬净糖基化衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  近几十年来，由系统性真菌感染引起的疾病已成为重要的临床问题。一系列经批准的环肽抗真菌药物卡泊芬净的共轭与β-的糖基衍生物的d -glucopyranose，β- d -galactopyranose，β- d -xylopyranose，β-大号鼠李糖吡喃糖，β-麦芽糖和β-乳糖单元被设计，合成和评估为新的潜在抗真菌药物。通过将相应的糖基胺通过双功能戊二芳基接头偶联到卡泊芬净的游离伯氨基上而获得化合物。与卡泊芬净相反，这些糖基化衍生物可溶于水，但不吸湿，而且在高湿度和高温下比卡泊芬净更稳定。CD研究表明，糖基化对卡泊芬净环肽的构象影响很小。对七种人类病原真菌的体外抗真菌试验表明，相对于卡泊芬净，卡泊芬净-单糖结合物而非二糖结合物对大多数被测真菌具有更高的抗真菌活性。D-吡喃葡萄糖基衍生物2 a显示出最强和最广泛的抗真菌活性，为进一步的研究提供了线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200214
• 作为产物：
  描述：

  pneumocandin B₀ 在 三氟甲磺酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 caspofungin diacetate
  参考文献：
  名称：

  일종의 카스포펀진 유사물 및 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及卡斯波朋津类似物及其用途，所述类似物是下述化合物或其药学上可接受的盐，其化学式如下所示：在上述式中，R1选自羟基，苯氧基，酚氧基，取代的酚氧基，或取代的苯氧基；R2、R3、R4、R5选自氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羟基，苯氧基苯基，取代的苯氧基苯基，硝基，氟，氯，溴，或碘。本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用途。

  公开号：

  KR101612166B1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CASPOFUNGIN AND NOVEL INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CASPOFUNGINE ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：CKD BIO CORP

  公开号：WO2012077853A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to a novel process for preparing the aza cyclohexapeptide compound 1-[(4R,5S)-5-[(2-aminoethyl)amino]-N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithine]-5-[(3R)-3-hydroxy-L-ornithine]-pneumocandin B0 (caspofungin), which can improve the problem due to a pungent odor and toxicity during the process and can prepare caspofungin as a final product at high yield compared to conventional processes, and to novel intermediates which are used in the preparation process.

  本发明涉及一种用于制备氮杂环己肽化合物1-[(4R,5S)-5-[(2-氨基乙基)氨基]-N2-(10,12-二甲基-1-氧代四十二碳烷基)-4-羟基-L-鸟氨酸]-5-[(3R)-3-羟基-L-鸟氨酸]-肺糖甘露聚糖B0（卡泊芬净）的新型制备工艺，可以改善在制备过程中由于刺激性气味和毒性引起的问题，并且相对于传统工艺，可以以更高的产率制备卡泊芬净作为最终产品，以及用于制备过程中使用的新型中间体。
• Process for preparing pharmaceutical compound and intermediates thereof
  申请人：Heggelund Audun

  公开号：US20090312541A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to novel intermediates of formula VII, or an acid addition salt or a solvate thereof, wherein R 1 is —(CO)NH 2 , —CH 2 NH 2 or —CN; R 2 ═R 3 ═H or R 2 and R 3 together form a cyclic boronate or borate ester; X is a helping group selected from the group consisting of i) a five or six membered heterocyclic aromatic ring and derivatives thereof comprising at least one N-atom being a part of an imine-group, wherein said N-atom forms the point of connection to the cyclohexapeptide ring, and ii) tetrazolyl and derivatives thereof for which a nitrogen atom forms the point of connection to the cyclohexapeptide ring, and a process for the preparation of caspofungin utilizing said intermediates.

  本发明涉及公式VII的新型中间体，或其酸盐或溶剂结晶体，其中R1为—(CO)NH2，—CH2NH2或—CN；R2=R3=H或R2和R3一起形成环状硼酸酯或硼酸酯；X是从i)五元或六元杂环芳香环及其衍生物中选择的辅助基团，其中至少有一个N原子是亚胺基的一部分，其中所述N原子形成连接到环己肽环的连接点，以及ii)四唑基及其衍生物，其中氮原子形成连接到环己肽环的连接点，并利用这些中间体制备卡泊霉素的方法。
• WO2008/12310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——