tris(2-perfluorohexylethyl)phenyltin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-perfluorohexylethyl)phenyltin
• 化学式: C₃₀H₁₇F₃₉Sn
• 分子量: 1237.11
• InChiKey: AQCCETXOSNSMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.73
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tris-(2-perfluorohexylethyl)stannane	175354-32-2	C24H13F39Sn	1161.01
  ——	tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)stannylacetylene	——	C26H13F39Sn	1185.04
  ——	chlorotris[2-(perfluorohexyl)ethyl]tin	181625-76-3	C24H12ClF39Sn	1195.46
  ——	tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)tin bromide	——	C24H12BrF39Sn	1239.91

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-perfluorohexylethyl)phenyltin 在 sodium iodide 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹²⁵I]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  A hybrid solid-fluorous phase radioiodination and purification platform

  摘要：

  开发了一种新的氟聚合物材料，以创建一种混合固态-溶液相策略，使125I标记化合物的快速制备和无HPLC纯化成为可能。该系统被称为混合平台，因为它将溶液相标记和氟固相纯化结合在一步中，而不是两个单独的过程。用[125I]NaI和适当的氧化剂处理涂覆在氟硅氧烷上的氟芳基锡化合物，使得能够高纯度（>98%）地生产并选择性分离出无氟的放射性标记产物，且不含多余的起始材料和未反应的放射性碘。例子包括简单的芳香族和杂环（点击）衍生物，已知的放射药物包括美托碘苯基胍（MIBG）和碘脱氧尿苷（IUdR），以及一种对前列腺特异性膜抗原具有高亲和力的新试剂。涂覆的氟硅氧烷试剂盒易于制备，可以在室温下使用不同的氧化剂进行反应，在生物相容溶液中几分钟内生成产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3214
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯化锡 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到tris(2-perfluorohexylethyl)phenyltin
  参考文献：
  名称：

  Methods for purifying radiolabelled compounds

  摘要：

  本发明的一个方面涉及一种纯化放射标记化合物的方法，包括a）将含有氟烷基锡基团的放射标记化合物前体加载到氟聚合物上；b）将放射标记化合物前体与放射标记传递化合物反应，得到一个放射标记化合物，其中氟烷基锡基团被放射标记所取代；c）从氟聚合物中洗脱放射标记化合物。

  公开号：

  US20040260073A1

文献信息

• METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS
  申请人：Valliant John

  公开号：US20140065070A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds useful for imaging and/or therapy. In particular, the present application relates to methods of preparing radiohalogenated compounds of Formula I, to compounds useful in such methods and to radiohalogenated compounds of Formula I:

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。
• A hybrid solid-fluorous phase radioiodination and purification platform
  作者：James P. K. Dzandzi、Denis R. Beckford Vera、John F. Valliant

  DOI：10.1002/jlcr.3214

  日期：2014.7

  A new class of fluorous materials was developed to create a hybrid solid-solution phase strategy for the expedient preparation and HPLC-free purification of 125I-labeled compounds. The system is referred to as a hybrid platform in that it combines solution phase labeling and fluorous solid-phase purification in one step as opposed to two separate individual processes. Treatment of fluorous arylstannanes coated on fluorous silica with [125I]NaI and the appropriate oxidant made it possible to produce and selectively isolate the nonfluorous radiolabeled products in high purity (>98%) free from excess starting material and unreacted radioiodine. Examples included simple aryl and heterocyclic (click) derivatives, known radiopharmaceuticals including meta-iodobenzylguanidine (MIBG) and iododeoxyuridine (IUdR), and a new agent with high affinity for prostate-specific membrane antigen. The coated fluorous silica kits are simple to prepare, and reactions can be performed at room temperature using different oxidants generating products in minutes in biocompatible solutions.

  开发了一种新的氟聚合物材料，以创建一种混合固态-溶液相策略，使125I标记化合物的快速制备和无HPLC纯化成为可能。该系统被称为混合平台，因为它将溶液相标记和氟固相纯化结合在一步中，而不是两个单独的过程。用[125I]NaI和适当的氧化剂处理涂覆在氟硅氧烷上的氟芳基锡化合物，使得能够高纯度（>98%）地生产并选择性分离出无氟的放射性标记产物，且不含多余的起始材料和未反应的放射性碘。例子包括简单的芳香族和杂环（点击）衍生物，已知的放射药物包括美托碘苯基胍（MIBG）和碘脱氧尿苷（IUdR），以及一种对前列腺特异性膜抗原具有高亲和力的新试剂。涂覆的氟硅氧烷试剂盒易于制备，可以在室温下使用不同的氧化剂进行反应，在生物相容溶液中几分钟内生成产物。
• Fluorous reaction systems
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US05777121A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The present invention provides a method for carrying out a chemical reaction comprising the steps of forming an organic/fluorous solubilizing liquid phase comprising a solvent system. The solvent system is selected or adapted to substantially solubilize a fluorous reaction component or components (that is, a fluorous reagent, a fluorous catalyst and/or a fluorous reactant). The "fluorous reaction component" is functionalized to comprise at least one fluorous moiety having the formula -(R).sub.d (Rf).sub.e. (Rf).sub.e is at least one fluorous group and e is a whole number. (R).sub.d is an organic (for example, hydrocarbon) spacer group, which may be present or absent, and d is an integer equal to at least zero. The solvent system is also adapted to substantially solubilize an organic reaction component or components. After the reaction occurs in the organic/fluorous solubilizing liquid phase, a phase separation into at least a fluorous phase and an organic phase is effected. The present invention also provides a chemical compound of the formula XM\x9b(R) (Rf)!.sub.3, wherein M is Ge or Sn and X is an atom or group selected to react with an organic reaction component or components.

  本发明提供了一种进行化学反应的方法，包括形成包含溶剂系统的有机/氟溶解液相的步骤。所选或适应的溶剂系统被选择为或被适应为基本上溶解氟反应组分或组分（即，氟试剂，氟催化剂和/或氟反应物）。“氟反应组分”被官能化为至少包含一个具有式-(R).sub.d(Rf).sub.e的氟基团。 (Rf).sub.e至少是一个氟基团，e是一个整数。 (R).sub.d是一个有机（例如，烃）空间基团，可能存在或不存在，d是至少为零的整数。溶剂系统还被适应为基本上溶解有机反应组分。在有机/氟溶解液相中发生反应后，进行至少氟相和有机相的相分离。本发明还提供了一个化学化合物的公式XM\x9b(R)(Rf)!_3，其中M为Ge或Sn，X是选定用于与有机反应组分反应的原子或基团。
• Palladium-Catalyzed Stille Couplings with Fluorous Tin Reactants
  作者：Masahide Hoshino、Peter Degenkolb、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9709413

  日期：1997.11.1

  A new class of "fluorous" aryl tin reactants was investigated for use in the Stille coupling. Fluorous compounds partition into a fluorocarbon (fluorous) phase in a fluorous/organic extraction. The coupling of tris[(perfluorohexyl)ethyl]phenyl tin [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SnPh] with bromobenzene occurs smoothly in DMF/THF (1/1) at 80 degrees C in the presence of a catalytic amount of PdCl(2)(PPh(3))(2)

  研究了一种新型的“氟”芳基锡反应物，用于斯蒂勒偶联。在氟/有机萃取中，含氟化合物分配为氟碳（氟）相。三[（全氟己基）乙基]苯基锡[（（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SnPh]与溴苯的偶联在DMF / THF（1/1）中于80摄氏度，催化量的PdCl（2）（PPh（3））（2）和3当量的LiCl存在。在CH（2）Cl（2）和FC-72（全氟己烷的混合物）之间分配，可从有机相中以90％的收率得到联苯，从氟相中以> 90％的收率得到三[（全氟己基）乙基]锡氯化物。使氯化锡与苯基溴化镁反应以再生起始锡反应物。描述了优化反应条件的研究，并以20个偶联反应说明了该方法的范围。氯化锂的有益作用是该反应的不寻常特征，但它也促进某些氟代烷基偶联产物的形成。这些可以通过添加CuI来抑制。该论文描述了如何使锡反应物变成氟的典型例子。该方法在小规模和大规模合成以及自动化合成中应该是有利的。
• Fluorous reaction and separation systems
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US05859247A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The present invention provides several methods of synthesis and separation in which organic/fluorous phase separation techniques are used to effect separations. The present invention also provides novel compositions of matter comprising fluorous Si, Sn and Ge compounds.

  本发明提供了几种合成和分离方法，其中利用有机/氟相分离技术来实现分离。本发明还提供了包括氟硅、锡和锗化合物的新颖物质组合。