benzoxazol-2-yl quinine | 1352192-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: benzoxazol-2-yl quinine
• 英文别名: (R)-[6-(1,3-benzoxazol-2-yl)quinolin-4-yl]-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 1352192-79-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 411.503
• InChiKey: GXIPJZXMVDLIGH-OCSVEGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 、 乙硫醇钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzoxazol-2-yl quinine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2774923B1

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H/C–O Coupling of Azoles with Phenol Derivatives
  作者：Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja210249h

  日期：2012.1.11

  The first nickel-catalyzed C-H bond arylation of azoles with phenol derivatives is described. The new Ni(cod)(2)/dcype catalytic system is active for the coupling of various phenol derivatives such as esters, carbamates, carbonates, sulfamates, triflates, tosylates, and mesylates. With this C-H/C-O biaryl coupling, we synthesized a series of privileged 2-arylazoles, including biologically active alkaloids. Moreover, we demonstrated the utility of the present reaction for functionalizing estrone and quinine.