Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2-dichloro-1-methyl-vinyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 660851-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2-dichloro-1-methyl-vinyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 660851-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₂O₁₀
• 分子量: 457.262
• InChiKey: JCQLDLQHRXMJSP-GAGVYUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2-dichloro-1-methyl-vinyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2,2-dichloro-1-methyl-vinyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  O-Dichlorovinyl Osides: A New Anomeric Protecting Group

  摘要：

  二氯乙烯基甘露糖苷是通过在α-乙酸酯上使用Ph3P/CCl4的Wittig反应，从过乙酰化的甘露糖苷中获得的。这种新类型的糖苷已被用于快速合成相应的过苄基化甘露糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42487
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 吡啶 、 potassium chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2-dichloro-1-methyl-vinyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Dichlorovinyl Osides: A New Anomeric Protecting Group

  摘要：

  二氯乙烯基甘露糖苷是通过在α-乙酸酯上使用Ph3P/CCl4的Wittig反应，从过乙酰化的甘露糖苷中获得的。这种新类型的糖苷已被用于快速合成相应的过苄基化甘露糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42487