5'-aminodihydroquinine | 880147-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 5'-aminodihydroquinine
• 英文别名: (R)-(5-amino-6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)methanol；(8S,9R)-5'-Amino-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(8I+/-,9R)-5a(2)-Amino-10,11-dihydro-6a(2)-methoxycinchonan-9-ol；(R)-(5-amino-6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 880147-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: AARNDCHGLMEXBN-SFZJTNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 5'-aminodihydroquinine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的C-5'取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂可促进烷基硫醇以优异的对映选择性加成至硝基烯烃。

  摘要：

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17965b
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~5.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5'-aminodihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  一类新的尿素取代的金鸡纳生物碱促进三氟甲基酮的高度对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。

  DOI：

  10.1021/ol103089j

文献信息

• Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sandra Medina、Matthew J. Harper、Edward I. Balmond、Silvia Miranda、Giacomo E. M. Crisenza、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01962

  日期：2016.9.2

  The use of a bifunctional cinchona/thiourea organocatalyst for the direct and α-stereoselective glycosylation of 2-nitrogalactals is demonstrated for the first time. The conditions are mild, practical, and applicable to a wide range of glycoside acceptors with products being isolated in good to excellent yields. The method is exemplified in the synthesis of mucin type Core 6 and 7 glycopeptides.

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。
• Kinetic resolution of phosphoric diester by Cinchona alkaloid derivatives provided with a guanidinium unit
  作者：Riccardo Salvio、Mauro Moliterno、Dario Caramelli、Luca Pisciottani、Achille Antenucci、Melania D'Amico、Marco Bella

  DOI：10.1039/c5cy01208b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derivatives featuring a guanidinium group in diverse positions efficiently catalyze the cleavage of the RNA model compound 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate (HPNP). Their high catalytic efficiency as phosphodiesterases and the potentiometric and kinetic investigations indicate the existence of a high degree of cooperation between the guanidinium group and the quinuclidine moiety

  在不同位置具有胍基的金鸡纳生物碱衍生物可有效催化RNA模型化合物2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的裂解。它们作为磷酸二酯酶的高催化效率以及电位和动力学研究表明，在一般的酸/一般碱机制的作用下，胍鎓基团和喹核苷部分之间存在高度的协同作用。研究了这些化合物的性能，并在HPNP的动力学拆分中进行了比较。这些数据还与酯交换反应过渡态的DFT计算结果进行了比较，该结果部分预测和合理化了实验数据。
• Zetzsche; Fredrich, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1420,1422,1423
  作者：Zetzsche、Fredrich

  DOI：——

  日期：——
• Application of Cinchona Alkaloids in Rubber Industry
  作者：R. F. A. Altman、G. J. Van Der Bie

  DOI：10.1021/ie50461a025

  日期：1948.5