(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,7R)-7-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate | 883713-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,7R)-7-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 883713-91-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 478.591
• InChiKey: NUSUWLJZECKYQO-ZHOVMQETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,7R)-7-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids

  摘要：

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc05158d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 奎宁 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,7R)-7-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids

  摘要：

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc05158d
• 作为试剂：
  描述：

  ((2-benzyl-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane 在 N-fluoro-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxy)-benzenesulfonimide 、 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,7R)-7-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 1-naphthoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-benzyl-2-fluoro-indan-1-one 、 (S)-2-benzyl-2-fluoro-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI）：对位选择性氟化的空间需求亲电氟化试剂

  摘要：

  我们在此公开了一种新颖的亲电氟化试剂，N-氟-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基）苯磺酰亚胺（NFBSI），作为流行的氟化试剂，N-氟苯磺酰胺（NFSI）的空间需求类似物。与使用NFSI相比，NFBSI对金鸡纳生物碱催化的甲硅烷基醚的对映选择性氟化将产物的对映选择性提高了18％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.01.005

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic <i>anti</i>-Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Unprotected 3-Substituted 2-Oxindoles with Aromatic <i>N</i>-Ts-aldimines
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Han Jia、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo9006688

  日期：2009.6.19

  The modified cinchona alkaloid-catalyzed direct Mannich-type reaction of N-unprotected 2-oxindoles with N-Ts-imine was developed to afford anti-3,3-disubstituted 2-oxindoles with vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers in yields up to 90% with excellent diastereoselectivities (antil syn up to 95:5) and good enantioselectivies (up to 89% ee). A transition model for the anti-diastereo- and enantioselectivity of the reaction was proposed.