(3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 374749-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester；[(3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 374749-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: HHUBTXYSRYNTRB-KYEXWDHISA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-(4-benzhydryloxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5
• 作为产物：
  描述：

  新生霉素 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5