3,6-双(氯甲基)杜烯 | 3022-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-双(氯甲基)杜烯
• 英文名称: 1,4-bis(chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-bis-chlormethyl-benzol；3,6-bis(chloromethyl)durene；bis(chloromethyl)durene；Bis(chlormethyl)durol；1,4-Bis-chlormethyl-2,3,5,6-tetramethyl-benzol
• CAS: 3022-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂
• mdl: MFCD00018883
• 分子量: 231.165
• InChiKey: PGFAKOSRZYDFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196°C
• 沸点：
  332.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30 g/cm3
• 保留指数：
  1867
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-Bis(chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H16Cl2
分子式
: 231.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Bis(chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
-
CAS 号 3022-16-0
EC-编号 221-173-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 194 - 197 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (1,4-Bis(chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(氯甲基)杜烯 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,4-bis(3-cyanopropyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Wijesekera, Tilak P.; David, Shantha; Paine, John B. III, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2063 - 2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 生成 3,6-双(氯甲基)杜烯
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Zarubin, M. Ya.; Fedorova, E. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1609 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of “calixarene-like” N,N-ditosyldiaza[3.3](1,4)naphthalenophanes
  作者：Huu-Anh Tran、Julie Collins、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b717797f

  日期：——

  A series of new tetrahomodiazacalix[2]naphthalenes, containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized and some of their properties are reported. All of the newly-synthesized macrocycles were highly symmetrical and conformationally rigid and revealed “calixarene-like” 1,3- alternate type structures.

  一系列含有2,3-二烷氧基取代萘单元的新型四氢二氮杂杯[2]萘化合物已经合成，并报道了它们的某些性质。所有新合成的宏环化合物均具有高度的对称性和构象刚性，呈现出类似“杯芳烃”的1,3-交替型结构。
• Preparation, ¹³C NMR/DFT/IGLO Study of Benzylic Mono- and Dications, and Attempted Preparation of a Trication¹
  作者：George A. Olah、Tatyana Shamma、Arwed Burrichter、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja971287b

  日期：1997.12.1

  resonance contributor to the 2,4,6-trimethylbenzyl cation 1. Similar results were also found for the 2,4,6-dimethyl-4-tert-butylbenzyl 2 and 2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl cation 3. It was found that the structure 4a is the predominant resonance contributor to the overall structure of 2,6-dimethylmesityldiyl dication 4 wherein the dienyl and allylic cation units are insulated from each other. Similar studies

  通过 1 H 和 13 C NMR 光谱和 DFT/IGLO 计算制备和研究了取代的苄基单和二甲基亚砜。结合实验和理论研究表明，结构 1a 是 2,4,6-三甲基苄基阳离子 1 的主要共振贡献者。对于 2,4,6-二甲基-4-叔丁基苄基 2 和 2 也发现了类似的结果,3,4,5,6-五甲基苄基阳离子 3. 发现结构 4a 是 2,6-二甲基亚甲基二基二阳离子 4 整体结构的主要共振贡献者，其中二烯基和烯丙基阳离子单元彼此绝缘。类似的研究表明，结构 5a 是 5-甲氧基-2,6-二甲基-间-二甲苯基二甲基二阳离子 5 的主要规范结构，其中二烯基和氧代烯丙基阳离子单元彼此绝缘。尝试生成 2,3,5,
• N-Heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>), mercury(<scp>ii</scp>) and silver(<scp>i</scp>) complexes containing durene linker: synthesis and structural studies
  作者：Qing-Xiang Liu、Ai-Hui Chen、Xiao-Jun Zhao、Yan Zang、Xiu-Mei Wu、Xiu-Guang Wang、Jian-Hua Guo

  DOI：10.1039/c0ce00142b

  日期：——

  X = Br; 1b: alkyl = C2H5, X = PF6; 1c: alkyl = n-C3H7, X = Cl; 1d: alkyl = n-C4H9, X = I; 1e: alkyl = 1-PyCH2, X = Br; durene = 1,2,4,5-tetramethylbenzene) and the diimidazolium salt bis[N-(butyl)imidazoliumylmethyl]durene hexafluorophosphate (1f), and their seven NHC copper(I), mercury(II) and silver(I) complexes, [durene(CH2bimyEt)2Cu2I2] (2b), [durene(CH2bimyEt)2HgBr]·0.5[HgBr4] (2c), [durene(CH

  二苯并咪唑鎓盐双[ N-（烷基）苯并咪唑鎓基甲基]二烯·2X（1a：烷基= C 2 H 5，X = Br; 1b：烷基= C 2 H 5，X = PF 6；1c：烷基= n -C 3 H 7，X ＝ Cl；1d：烷基＝n -C 4 H 9，X ＝ 1；1e：烷基＝ 1-PyCH 2，X ＝ Br；n＝ 1 。杜伦 = 1,2,4,5-四甲基苯）和二咪唑鎓盐双[ N-（丁基）咪唑烷基甲基]二茂氮六氟磷酸酯（1f）及其七种NHC铜（I），汞（II）和银（I）配合物[二烯（CH 2 bimyEt）2 Cu 2我2 ]（图2b），[杜烯（CH 2 bimyEt）2 HgBr]·0.5 [HgBr 4 ]（2C），[杜烯（CH 2 bimy ñ丁基）2汞柱2（CHCN）] [HGI 4 ]（2D） ，[ durene （CH 2 imyn Bu） 2 Ag 2（CH 2 CN） 2 ]（2e），[durene（CH
• Chemistry of neopentyl derivatives—II
  作者：A.J.M. Reuvers、A. Sinnema、Th.J. Nieuwstad、F. Van Rantwijk、H. Van Bekkum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97781-6

  日期：1971.1

  derivatives with substituents in 2- and 6-positions has been synthesized. A number of compounds were investigated by dynamic NMR spectroscopy. Restricted rotation was observed in 3-methyl-2-neopentylbenzoic acid and its derivatives. Thermodynamic and Arrhenius parameters were obtained for the restricted rotation of the neopentyl group. An additional Me group in 3-position causes a COOMe group in 2-position

  合成了一系列在2-和6-位具有取代基的新戊苯衍生物。通过动态NMR光谱研究了许多化合物。在3-甲基-2-新戊基苯甲酸及其衍生物中观察到旋转受限。获得了新戊基的受限旋转的热力学和阿累尼乌斯参数。在3位的另外的Me基团导致在2位的COOMe基团旋转出芳族环的平面，并且该改变有效地将新戊基的旋转障碍减小了约1kcalmol -1。
• Synthesis, spectral properties and conformational preferences of macrocyclic compounds containing 2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole subunits
  作者：F. Bottino、S. Pappalardo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80208-1

  日期：1982.1

  appropriate open-chain model compounds 7–12 are described. Structure proofs were afforded by their mass and 1H NMR spectra. Different decompostion processes upon electron-impact are ascertained for compounds 1–12, depending on the position of the bridges and ortho substitution; therefore, the mass spectra can provide a sensitive diagnostic tool for structure elucidation of positional isomers. The NMR

  含有1，2-，1，3-和1，4-双（亚甲基）苯连接的2,5-二硫基-1,3,4-噻二唑亚基的大环1-6的合成。描述了合适的开链模型化合物7-12。通过其质量和1 H NMR光谱提供结构证明。对于化合物1-12，根据电桥的位置和邻位取代确定了电子撞击时的不同分解过程。因此，质谱可以为阐明位置异构体的结构提供灵敏的诊断工具。大分子1-6的NMR光谱数据，以及相应的开链衍生物7-12的NMR光谱数据表示优选的构象主要由它们的环系统的大小和形状决定。此外，对环内甲基取代的大环3和6进行的变温NMR研究提供了证据，表明20元的均三甲苯基衍生物3采用鞍形构型（IV）（如果发现Δ则限制亚甲基桥旋转的能垒）G ≠ = 13.8 kcal / mol在+ 5°时），而22元大环6中的duryl基团即使在-60°时也可以自由旋转。

表征谱图