2-methyl-6-nitrobenzenethiol | 154078-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-nitrobenzenethiol
• 英文别名: 6-Methyl-2-nitrobenzenethiol
• CAS: 154078-75-8
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: VZHNGBLTEOVMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nitrobenzenethiol 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-Amino-6-methyl-benzenesulfonyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基甲苯 在 sodium sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-methyl-6-nitrobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009

文献信息

• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• Discovery of Antibacterials That Inhibit Bacterial RNA Polymerase Interactions with Sigma Factors
  作者：Jiqing Ye、Adrian Jun Chu、Rachel Harper、Shu Ting Chan、Tsun Lam Shek、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Mariya Sambir、Irina Artsimovitch、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00520

  日期：2020.7.23

  Formation of a bacterial RNA polymerase (RNAP) holoenzyme by a catalytic core RNAP and a sigma (σ) initiation factor is essential for bacterial viability. As the primary binding site for the housekeeping σ factors, the RNAP clamp helix domain represents an attractive target for novel antimicrobial agent discovery. Previously, we designed a pharmacophore model based on the essential amino acids of the

  通过催化核心RNAP和σ（σ）起始因子形成细菌RNA聚合酶（RNAP）全酶对于细菌的生存能力至关重要。作为管家σ因子的主要结合位点，RNAP钳螺旋结构域代表了新型抗菌剂发现的诱人靶标。以前，我们基于钳形螺旋的必需氨基酸（例如R278，R281和I291（大肠杆菌编号））设计了药效团模型，并鉴定出具有抗微生物活性的命中化合物，这些化合物会干扰核心-σ相互作用。在这项工作中，我们合理地设计和合成了一种命中化合物的三芳基衍生物，并成功地大大提高了对肺炎链球菌的抗菌活性，最低抑菌浓度从256降至1μg/ mL。抗微生物活性，转录抑制，体外药理特性和优化化合物的细胞毒性的其他表征证明了其进一步开发的潜力。
• Novel cyclic diamine compounds and medicine containing the same
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US20040038987A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention offers novel cyclic diamine compounds and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or salt(s) or solvate(s) thereof. 1 (In the formula, 2 is an optionally substituted divalent residue of benzene, pyridine, cyclohexane or naphthalene or is a vinylene group where Ar is an optionally substituted aryl group; X is —NH—, oxygen atom or sulfur atom; Y is —NR 1 —, oxygen atom, sulfur atom, sulfoxide or sulfone; Z is a single bond or —NR 2 —; R 1 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; R 2 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; l is an integer of from 0 to 15; m is an integer of 2 or 3; and n is an integer of from 0 to 3). The compound of the present invention is useful as a pharmaceutical composition, particuarly as an inhibitor of acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT).

  本发明提供了新颖的环状二胺化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂化合物。(在该式中，2是苯、吡啶、环己烷或萘的可选择取代的二价残基，或者是Ar为可选择取代芳基的乙烯基；X为—NH—、氧原子或硫原子；Y为—NR1—、氧原子、硫原子、亚砜或砜；Z为单键或—NR2—；R1为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；R2为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；l为0到15的整数；m为2或3的整数；n为0到3的整数)。本发明的化合物可用作药物组合物，特别是作为酰辅酶A胆固醇酰基转移酶(ACAT)的抑制剂。
• [EN] RODENTIA ANIMAL REPELLENT<br/>[FR] RÉPULSIF DE RONGEURS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2015194676A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Provided are a repellent having a superior repellent activity for Rodentia animal and a repellent method for Rodentia animal. A Rodentia animal repellent containing, as an active ingredient, a compound represented by the formula (1) wherein Z1 is a C1-C4 hydrocarbon group, Z2 is a hydrogen atom, or Z1 and Z2 are joined to form a bond, R1 is a C1-C4 hydrocarbon group optionally having fluorine atom(s), R2 is a halogen atom or a C1-C4 hydrocarbon group, and n is an integer of 0 to 4.

  提供了一种对啮齿类动物具有优越驱避活性的驱避剂和一种对啮齿类动物的驱避方法。一种含有以下化合物作为活性成分的啮齿类动物驱避剂，其中化合物由式（1）表示，其中Z1是C1-C4烃基，Z2是氢原子，或者Z1和Z2连接形成键，R1是C1-C4烃基，可选择地具有氟原子，R2是卤素原子或C1-C4烃基，n是0到4的整数。
• ネズミ目動物忌避剤
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016003202A

  公开（公告）日：2016-01-12

  【課題】 ネズミ目動物に対する優れた忌避活性を有する忌避剤、および、ネズミ目動物の忌避方法を提供する。【解決手段】 式（１）〔式中、Ｚ１はＣ１−Ｃ４炭化水素基を表し、Ｚ２は水素原子を表すか、あるいはＺ１とＺ２とが一緒になって結合を表し、Ｒ１はフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４炭化水素基を表し、Ｒ２はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４炭化水素基を表し、ｎは０から４の整数を表す。〕で示される化合物を有効成分とするネズミ目動物忌避剤。【選択図】なし

  这是一项关于对啮齿目动物具有优秀避免活性的避免剂，并提供对啮齿目动物的避免方法的课题。解决方案是具有式（1）〔式中，Z1代表C1-C4烷基，Z2代表氢原子，或Z1和Z2一起表示结合，R1可以是具有氟原子的C1-C4烷基，R2代表卤原子或C1-C4烷基，n表示0到4的整数〕所示化合物作为有效成分的啮齿目动物避免剂。【选择图】无