4-Bromobenzoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Bromobenzoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 4-bromobenzenecarbothioate
• 化学式: C₂₈H₃₉BrN₇O₁₇P₃S
• 分子量: 950.546
• InChiKey: ZOGDCJZPJVBGQV-TYHXJLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromobenzoyl-CoA 在 titanium(III) citrate 、 methyl-BzCoA reductase Tcl 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-苯甲酰硫乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  一种催化多功能的苯甲酰基-CoA还原酶，是反硝化细菌中甲基和卤代苯甲酸酯降解的关键酶。

  摘要：

  I类苯甲酰辅酶A（BzCoA）还原酶（BCR）是芳香族化合物厌氧降解的关键酶。他们可能通过基于自由基的，类似桦木的还原机制催化中央BzCoA中间体及其类似物向ATP依赖性还原成共轭环状1,5-二烯酰基-CoA。于1995年发现的反硝化细菌芳香龙虾（BCRTar）的酶至今仍是唯一分离出的且可从生物化学途径获得的BCR，主要是因为BCR极不稳定，并且迄今为止其异源生产已大大失败。这里，我们描述了一个平台，用于从大肠杆菌中的相关反硝化物种Thauera chlorobenzoica（MBRTcl）编码指定的3-甲基苯甲酰辅酶A还原酶的四个结构基因的异源表达。有人建议参与降解甲基取代的BzCoA类似物。重组的MBRTcl具有一个αβγδ亚基结构，包含三个低电势[4Fe-4S]簇，并且高度不稳定。它催化了BzCoA的ATP依赖性还原脱芳香化反应，每转移两个电子就水解2.3-2.8个ATP，并优先在间

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.003329
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 辅酶 A 在 benzoate-CoA ligase from rhodopseudomonas Palustri 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-Bromobenzoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  建立用于前体导向的聚酮化合物生物合成的工具包：探索酸性CoA利加斯的底物混杂

  摘要：

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建

  DOI：

  10.1021/bi300425j

文献信息

• Dehalogenation of 4-chlorobenzoate
  作者：Frank L�ffler、Franz Lingens、Rudolf M�ller

  DOI：10.1007/bf00700458

  日期：1995.9

  4-chlorobenzoate in a coenzyme A, ATP and Mg2+ dependent reaction to 4-chlorobenzoyl-coenzyme A. This thioester intermediate is dehalogenated by the 4-chlorobenzoyl-coenzyme A dehalogenase. Finally coenzyme A is split off by a 4-hydroxybenzoyl-CoA thioesterase to form 4-hydroxybenzoate. The involved 4-chlorobenzoyl-coenzyme A dehalogenase was purified to apparent homogeneity by a five-step purification

  假单胞菌 CBS3能够与4-氯苯甲酸酯一起生长，作为唯一的碳和能量来源。在第一个降解步骤中，通过由三种蛋白质组成的酶系统去除4-氯苯甲酸酯的氯。4-卤代苯甲酸酯-辅酶A连接酶激活辅酶A，ATP和Mg2 +依赖性反应中的4-氯苯甲酸酯成4-氯苯甲酰基-辅酶A。该硫酯中间体通过4-氯苯甲酰基-辅酶A脱卤酶脱卤。最终，辅酶A被4-羟基苯甲酰基-CoA硫酯酶分解形成4-羟基苯甲酸酯。通过五步纯化程序将涉及的4-氯苯甲酰基辅酶A脱卤酶纯化至表观均质。天然酶的表观分子量为120,000，由四个相同的31 kDa的多肽亚基组成。该酶的等电点为6.7。最大的初始催化速率在60℃，pH 10下达到。4-氯苯甲酰基辅酶A的表观Km值为2.4-2.7 microM。Vmax为1.1×10（-7）M sec-1（2.2μmol·min-1mg-1的蛋白质）。确定了NH 2-末端氨基酸序列。除4-氟苯甲酰基辅酶A外
• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• A catalytically versatile benzoyl-CoA reductase, key enzyme in the degradation of methyl- and halobenzoates in denitrifying bacteria
  作者：Oliver Tiedt、Jonathan Fuchs、Wolfgang Eisenreich、Matthias Boll

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003329

  日期：2018.6

  Class I benzoyl-CoA (BzCoA) reductases (BCRs) are key enzymes in the anaerobic degradation of aromatic compounds. They catalyze the ATP-dependent reduction of the central BzCoA intermediate and analogues of it to conjugated cyclic 1,5-dienoyl-CoAs probably by a radical-based, Birch-like reduction mechanism. Discovered in 1995, the enzyme from the denitrifying bacterium Thauera aromatica (BCRTar) has

  I类苯甲酰辅酶A（BzCoA）还原酶（BCR）是芳香族化合物厌氧降解的关键酶。他们可能通过基于自由基的，类似桦木的还原机制催化中央BzCoA中间体及其类似物向ATP依赖性还原成共轭环状1,5-二烯酰基-CoA。于1995年发现的反硝化细菌芳香龙虾（BCRTar）的酶至今仍是唯一分离出的且可从生物化学途径获得的BCR，主要是因为BCR极不稳定，并且迄今为止其异源生产已大大失败。这里，我们描述了一个平台，用于从大肠杆菌中的相关反硝化物种Thauera chlorobenzoica（MBRTcl）编码指定的3-甲基苯甲酰辅酶A还原酶的四个结构基因的异源表达。有人建议参与降解甲基取代的BzCoA类似物。重组的MBRTcl具有一个αβγδ亚基结构，包含三个低电势[4Fe-4S]簇，并且高度不稳定。它催化了BzCoA的ATP依赖性还原脱芳香化反应，每转移两个电子就水解2.3-2.8个ATP，并优先在间