(4Z,7Z)-4,7-decadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z)-4,7-decadienoic acid
• 英文别名: 4,7-cis decadienoic acid；4Z,7Z-decadienoic acid；(4Z,7Z)-deca-4,7-dienoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VIQVVSKJFRPIIP-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z)-4,7-decadienoic acid 在 sodium periodate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (4Z,7Z)-4,7-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051

文献信息

• Control Mechanism for Carbon‐Chain Length in Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Mai Naka、Kenshin Ikeuchi、Makoto Ohtsuka、Kota Kobayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201900771

  日期：2019.5.13

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) are essential fatty acids. PUFA synthases are composed of three to four subunits and each create a specific PUFA without undesirable byproducts. However, detailed biosynthetic mechanisms for controlling final product profiles have been obscure. Here, the bacterial DHA and EPA synthases were carefully

  多不饱和脂肪酸（PUFA），如二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是必需脂肪酸。PUFA合成酶由3至4个亚基组成，每一个均产生特定的PUFA，而没有不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成机制一直不清楚。在此，通过体内和体外实验仔细剖析了细菌DHA和EPA合成酶。用两个KS结构域（KS A和KS C）和酰基-酰基载体蛋白（ACP）底物进行的体外分析显示，KS A接受短链至中链的底物，而KS C接受中链至长链的底物。出乎意料的是，从C 18到C的冷凝图20是EPA生物合成中的最后一个延伸步骤，是由EPA和DHA合酶中的KS A结构域催化的。相反，DHA合酶中的KS C结构域催化了DHA生物合成的最后一个延伸步骤C 20至C 22的缩合。因此，KS C域决定了链的长度。
• Bioactive constituents from the leaves of Croton tiglium
  作者：Zhi-Yong Jiang、Li-Kun Duan、Jin-E. Feng、Chun-Jiang Liu、Xiao-Fei Li、Yuan Li、Chun-Qiu Huang、Sheng-Li Shi、Ai-Xue Zuo、Hong-Ping He

  DOI：10.1016/j.phytol.2022.03.003

  日期：2022.6

  Fifteen compounds, including five new phorbol esters (1-5) and ten known metabolites were isolated from the leaves of Croton tiglium. The structures of new compounds 1-5 were determined by comprehensive analysis of the HRESIMS, IR, 1D and 2D NMR spectral data. The isolates were assayed for their larvicidal and α-glucosidase inhibitory activity; results suggested the new compounds 1-4 possessed significant

  从巴豆的叶子中分离出十五种化合物，包括五种新的佛波酯 ( 1-5 )和十种已知的代谢物。通过综合分析 HRESIMS、IR、1D 和 2D NMR 光谱数据，确定了新化合物1-5的结构。测定分离物的杀幼虫和α-葡萄糖苷酶抑制活性；结果表明，新化合物1 - 4具有显着的杀虫活性，抑制小菜蛾的 LC 50值为 0.081 至 0.114 μg/mL，而倍半萜类化合物11和图15显示出显着的α-葡糖苷酶抑制活性，IC 50值分别为11.27和8.13μM。
• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。